D-2-phenyl-valeronitrile | 211230-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2-phenyl-valeronitrile
• 英文别名: (2S)-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 211230-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VIUPTAFHLRBHBO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-phenylvaleric acid 生成 D-2-phenyl-valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mikeska; Passoth, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 88, p. 27,57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Photoredox and Copper Catalysis: Enantioselective Radical Cyanoalkylation of Styrenes
  作者：Wanxing Sha、Lingling Deng、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acscatal.8b01863

  日期：2018.8.3

  A photoredox and copper catalyzed asymmetric cyanoalkylation reaction of alkenes has been developed, which uses alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents. In this radical cyanoalkylation reaction, the photoredox induced alkyl radical adds to styrene, and the generated benzylic radical couples with a chiral Box/CuII cyanide complex to achieve the enantioselective cyanation. This reaction

  已经开发出光氧化还原和铜催化的烯烃不对称氰基烷基化反应，该反应使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂。在该自由基氰基烷基化反应中，光氧化还原诱导的烷基自由基加到苯乙烯中，并且生成的苄基自由基与手性Box / CuII氰化物络合物偶合，以实现对映选择性氰化。该反应具有温和的条件，操作简便，底物范围宽，产率高和对映选择性高的特点，这是烯烃不对称自由基双官能化的有效方法。
• Electrophotocatalytic Decoupled Radical Relay Enables Highly Efficient and Enantioselective Benzylic C–H Functionalization
  作者：Wenzheng Fan、Xueyao Zhao、Yunshun Deng、Pinhong Chen、Fei Wang、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c09366

  日期：2022.11.30

  molecule synthesis, spanning from feedstocks upgradation to late-stage modification of complex molecules. Herein, we report a highly efficient and sustainable method for enantioselective benzylic C–H cyanation by merging electrophoto- and copper catalysis. A novel catalytic system allows one to independently regulate the hydrogen atom transfer step for benzylic radical formation and speciation of Cu(II)/Cu(I)

  不对称 sp 3C-H 功能化已被证明可以大大加快目标分子的合成，从原料升级到复杂分子的后期修饰。在此，我们报告了一种通过合并电光催化和铜催化进行对映选择性苄基 C-H 氰化的高效且可持续的方法。一种新型催化系统允许独立调节苄基自由基形成和 Cu(II)/Cu(I) 形态的氢原子转移步骤，通过调节蒽醌型光催化剂的电子特性和简单地捕获瞬态自由基中间体调制施加的电流，分别。这种解偶联的自由基中继催化为不同烷基芳烃的对映选择性苄基 C-H 氰化提供了一种统一的方法，使用依赖于耦合自由基继电器的现有方法，其中许多反应性要低得多甚至没有反应性。此外，目前的协议也适用于生物活性分子的后期功能化，包括天然产物和药物。
• Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds
  作者：Chen-Yan Cai、Xiao-Li Lai、Yu Wang、Hui-Hui Hu、Jinshuai Song、Ye Yang、Cheng Wang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1038/s41929-022-00855-7

  日期：——

  The enantioselective functionalization of ubiquitous C(sp3)–H bonds is ideally suited for the construction of three-dimensional chiral structures. However, organic molecules often contain multiple C(sp3)–H bonds with a similar energy and steric environment, rendering the simultaneous control of site-, chemo- and stereoselectivity extremely challenging. Here we show the merger of molecular photoelectrochemistry with asymmetric catalysis for the highly site- and enantioselective cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds. This example of photoelectrochemical asymmetric catalysis requires no chemical oxidant and exhibits an exceptional level of site selectivity and functional group tolerance, enabling not only the efficient conversion of feedstock chemicals but also the late-stage functionalization of complex bioactive molecules and natural products, including ones with multiple benzylic sites. Asymmetric synthetic photoelectrochemical transformations are underdeveloped. Now, the combination of a photocatalyst, a chiral copper catalyst and an electrode allows the enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds without a chemical oxidant.

  对无处不在的C（sp3）-H键进行对映选择性官能化是构建三维手性结构的理想选择。然而，有机分子通常含有多个具有相似能量和立体环境的C(sp3)-H键，因此同时控制位点选择性、化学选择性和立体选择性极具挑战性。在这里，我们展示了分子光电化学与不对称催化的结合，从而实现了苄基 C（sp3）âH 键的高度位点选择性和对映体选择性氰化。这一光电化学不对称催化实例不需要化学氧化剂，而且具有极高的位点选择性和官能团耐受性，不仅能高效转化原料化学品，还能对复杂的生物活性分子和天然产物（包括具有多个苄基位点的分子和天然产物）进行后期官能化。 不对称合成光电化学转化技术尚不发达。现在，将光催化剂、手性铜催化剂和电极结合在一起，就可以在不使用化学氧化剂的情况下对苄基 CâH 键进行对映选择性氰化。
• Levene; Mikeska; Passoth, Journal of Biological Chemistry, 1930, vol. 88, p. 27,57
  作者：Levene、Mikeska、Passoth

  DOI：——

  日期：——