N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethylenediimine | 165749-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethylenediimine
• 英文别名: N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethane-1,2-diamin；N(1),N(2)-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)ethane-1,2-diamine；Ethylenediamine, N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)-；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 165749-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DTKYRGNIGSLVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethylenediimine 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A zeolite promoted expeditious one-pot synthesis of 1-arylmethyl-4,5-dihydro-2-aryl-1H-imidazole

  摘要：

  Abstract magnified image A series of 1‐arylmethyl‐4,5‐dihydro‐2‐aryl‐1H‐imidazoles were synthesized expeditiously in good yields from 1,2‐diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite under microwave irradiation in the absence of solvent. The resulting substituted imidazoles are characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis, and mass spectral data. J. Heterocyclic Chem., (2010)

  DOI：

  10.1002/jhet.314
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙二胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethylenediimine
  参考文献：
  名称：

  Zn 2+ -K10-粘土（粘土），是一种高效耐水的固体酸催化剂，可在室温下合成苯并咪唑和喹喔啉

  摘要：

  开发了一种非常简单，绿色和有效的方案，其中在室温下，在水性介质中，采用氯化锌交换的K10蒙脱石（粘土）作为路易斯酸催化剂，用于从羰基化合物和邻苯二胺合成各种苯并咪唑和喹喔啉。。在研究的各种催化剂（包括claycop和Zn 2+ -Y）中，clayzic以较高的收率生产苯并咪唑和喹喔啉，并且使用柔性二胺（如乙二胺）只能形成双席夫碱。该协议的其他显着特征包括条件更温和，原子经济，不存在偶联剂以及无浪费。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.146

文献信息

• Prediction of Theoretical Physicochemical Properties and One-Pot Synthesis of Bis-Azetidinones by [2+2] Ketene – Imine Cycloaddition in the Presence of Montmorillonite
  作者：Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Himani N. Chopde、Venkateshwarlu Jetti、Uppalaiah Kusampally、V. Udayini

  DOI：10.2174/157340611796150897

  日期：2011.7.1

  A simple, highly efficient and environmentally friendly microwave accelerated one-pot synthesis of a series of differently substituted bis-azetidinones have been synthesized expeditiously in good yields from 1,2-diaminoethane and aromatic aldehydes in the presence of zeolite. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and mass spectra. The design and calculated molecular

  在沸石的存在下，由1,2-二氨基乙烷和芳香醛以高收率快速简便地合成了一系列不同取代的双氮杂环丁酮的简单，高效且环保的微波加速一锅法合成法。通过IR，NMR和质谱确认了新合成的化合物的结构。所有报道的化合物的设计和计算分子特性均基于假设的抗菌药效团，该药效团经配制可与微生物相互作用。这些化合物的结构和活性关系与Lipinski规则和药物的相似性之间的相关性已得到描述和实验验证。
• Zn2+-K10-clay (clayzic) as an efficient water-tolerant, solid acid catalyst for the synthesis of benzimidazoles and quinoxalines at room temperature
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.146

  日期：2011.1

  protocol is developed in which zinc chloride-exchanged K10-montmorillonite (clayzic) is employed as a Lewis acid catalyst in aqueous media at room temperature for the synthesis of various benzimidazoles and quinoxalines from carbonyl compounds and o-phenylenediamine. Among the various catalysts (including claycop and Zn2+–Y) studied, clayzic produces benzimidazoles and quinoxalines in higher yield, and

  开发了一种非常简单，绿色和有效的方案，其中在室温下，在水性介质中，采用氯化锌交换的K10蒙脱石（粘土）作为路易斯酸催化剂，用于从羰基化合物和邻苯二胺合成各种苯并咪唑和喹喔啉。。在研究的各种催化剂（包括claycop和Zn 2+ -Y）中，clayzic以较高的收率生产苯并咪唑和喹喔啉，并且使用柔性二胺（如乙二胺）只能形成双席夫碱。该协议的其他显着特征包括条件更温和，原子经济，不存在偶联剂以及无浪费。
• Thermal behavior study of palladium(II) complexes containing the iminic ligand N,N′-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde) ethane-1,2-diamine
  作者：T. T. Xavier、E. P. de Gois、L. E. Sarto、E. T. de Almeida

  DOI：10.1007/s10973-018-7429-y

  日期：2018.12

  This study describes the synthesis, characterization and thermal behavior study of the Schiff base N,N′-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethane-1,2-diamine (C.1) and four new compounds of palladium(II) N,N-chelate coordination, with the general formula [Pd(X1)(X2)(3,4dm-1,2am)] where 3,4dm-1,2am=N,N′-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethane-1,2-diamine, X1 = X2 = Cl− (C.2), X1 = X2 = Cl− and Br− (C.3), X1 = X2 = N3−

  这项研究描述了席夫碱N，N′-双（3,4-二甲氧基苯甲醛）乙烷-1,2-二胺（C.1）和钯（II）N的四种新化合物的合成，表征和热行为研究，N-螯合物，具有通式[Pd（X 1）（X 2）（3,4dm-1,2am）]，其中3,4dm-1,2am = N， N'-bis （3,4-二甲氧基苯甲醛）乙烷-1,2-二胺，X 1  = X 2  =氯- （C.2）中，X 1  = X 2  =氯-和Br - （C.3）中，X 1  = X 2 = N 3 - （C.4）和X 1  = X 2  = NCO - （C.5）。通过元素分析，红外振动光谱（IR）和核磁共振（NMR）1 H和13 C对化合物进行表征。TG / DTA曲线表明C2 – C.5的热分解络合物发生在涉及去除无机和有机配体的步骤中，钯氧化步骤形成氧化钯（II），然后将PdO还原成Pd（0），这是在反应结束时观察到的残留物质的组成TG
• Synthesis, spectral characterization, and crystal structure of mononuclear mercury(II) complex [Hg((3,4-MeO-Bza)2En)I2]
  作者：A. D. Khalaji、G. Grivan、M. Rezaei、K. Fejfarova、M. Dusek

  DOI：10.1134/s1070328412100077

  日期：2013.1

  Mercury(II) complex, [Hg((3,4-MeO-Bza)2En)I2] (I), where (3,4-MeO-Bza)2En = N,N′-bis(3,4-dimethoxybenzaldehyde)ethylenediimine, has been synthesized from the reaction of HgI2 with (3,4-MeO-Bza)2En in methanol as solvent at 50°C. It was characterized by elemental analysis (CHN), 1H-NMR spectroscopy and confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. The complex I crystallizes in the monoclinic system

  汞（II）配合物[Hg（（3,4-MeO-Bza）2 En）I 2 ]（I），其中（3,4-MeO-Bza）2 En = N，N'-bis（3，由HgI 2与（3,4-MeO-Bza）2 En在甲醇中作为溶剂在50°C下反应合成了4-二甲氧基苯甲醛）亚乙基二亚胺。通过元素分析（CHN），1 H-NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进行确认。配合物I在单斜晶系系统中结晶，空间群P 2 1 / c，具有一个与对称性无关的Hg 2+离子以扭曲的四面体几何形状由席夫碱配体的两个N原子和两个I原子配位。Schiff碱配体（3,4-MeO-Bza）2 En用作螯合配体，并通过两个N原子与汞中心配位。它采用（E，E）构象。
• Khan; Chawla, Gita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 653 - 663
  作者：Khan、Chawla, Gita

  DOI：——

  日期：——