2-Bromo-1,3-xylyl-21-crown-6 ether | 111982-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-1,3-xylyl-21-crown-6 ether
• 英文别名: 2-bromo-1,3-xylyl-21-crown-6；3,6,9,12,15,18-Hexaoxabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),20,22-triene, 24-bromo-；24-bromo-3,6,9,12,15,18-hexaoxabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),20,22-triene
• CAS: 111982-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₆
• 分子量: 419.313
• InChiKey: YJMNPXCRDMKRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,3-xylyl-21-crown-6 ether 生成 3,6,9,12,15,18-Hexaoxa-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),20(24),21-triene-24-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic receptors for neutral molecules: complexation of H3O+.(H2O)n (n = 0-2) by 2-sulfo-1,3-xylyl crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 、 羟丙基淀粉磷酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-Bromo-1,3-xylyl-21-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚通过有机锂化学的环内官能化；2-亚磺酰基-1,3-二甲苯基-15-crown-4的X射线结构

  摘要：

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96014-3

文献信息

• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium chemistry; x-ray structure of 2-sulfinyl-1,3-xylyl-15-crown-4
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Pieter Telleman、Veronika M.L.J Aarts、Peter D.J Grootenhuis、Johan van Eerden、Sybolt Harkema、David N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96014-3

  日期：1987.1

  obtained by reaction of the 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers (1) with -butyllithium at −70 °C, with an electrophile is a generally applicable method for the synthesis of 1,3-xylyl crown ethers with intraannular acidic groups.

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。
• Synthetic molecular receptors for urea. Macrocyclic ligands with intraannular acidic groups and the complexes with urea
  作者：Catherina J. Van Staveren、Veronika M. L. J. Aarts、Peter D. J. Grootenhuis、Wichert J. H. Droppers、Johan. Van Eerden、Sybolt. Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00232a028

  日期：1988.11
• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium intermediates
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Veronika M. L. J. Aarts、Richard J. M. Egberink、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00258a017

  日期：1988.11
• Synthesis of Crown Ethers Containing a Sulfide Group Inside the Ring and High Ag+ Selectivity in Solvent Extraction
  作者：Tatsuya Nabeshima、Hiroyuki Furusawa、Yumihiko Yano

  DOI：10.3987/com-94-6788

  日期：——

  Crown ethers bearing a sulfide, a sulfoxide, or a sulfone group inside the ring have been prepared and the sulfide derivatives exhibit a significantly high Ag+ selectivity in solvent extraction.
• Reinhoudt, David N.; Hertog, Herman J. den, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 645 - 654
  作者：Reinhoudt, David N.、Hertog, Herman J. den

  DOI：——

  日期：——