C6二氢神经酰胺 | 171039-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: C6二氢神经酰胺
• 中文别名: C6-双氢-神经酰胺
• 英文名称: N-hexanoyldihydrosphingosine
• 英文别名: C6-dihydroceramide；C6-dhCer；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexanamide
• CAS: 171039-13-7
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₃
• 分子量: 399.658
• InChiKey: VUMHYWBWYSPQMM-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100°C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6二氢神经酰胺 、 三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 C₃₀H₆₁NO₃Si
  参考文献：
  名称：

  肽与短酰基链神经酰胺的结合，用于穿过粘膜细胞屏障。

  摘要：

  治疗性肽和其他药物分子穿过紧密的上皮屏障的稳健运输将克服口服递送的主要障碍。我们已经证明，与具有非天然短 N-酰基的神经节苷脂（GM1 和 GM3）结合的肽会劫持细胞内脂质分选的内源性过程，从而在体外和体内导致转胞吞作用和跨上皮屏障的递送。在这里，我们报告了将肽直接共价结合到短酰基链 C6-神经酰胺的合成方法。我们发现短酰基链神经酰胺结构域仅负责体外转胞吞作用。这澄清并扩展了短酰基链鞘脂的平台，用于将共轭肽从神经节苷脂传递到神经酰胺本身，穿过紧密的粘膜细胞屏障。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十八烯醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C6二氢神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  侧链硅醇对氮丙啶的开环允许制备 (±)-Clavaminol H、(±)-Des-Acetyl-Clavaminol H、(±)-Dihydrosphingosine 和 (±)-N-Hexanoyldihydrosphingosine

  摘要：

  我们提出了一种独特的合成邻位氨基醇的策略。带有侧链硅醇的氮丙啶开环与一系列底物相容。为了有效地参与开环，必须至少温和地激活氮丙啶，并且可以容忍各种此类N-取代基。这种方法的实用性在天然产物 (±)-Clavaminol H、(±)-二氢鞘氨醇和 (±) -N-己酰二氢鞘氨醇以及天然产物类似物 (±)-des-acetyl-的简便制备中得到强调克拉胺酚 H.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02496

文献信息

• [EN] ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID<br/>[FR] MONOMÈRE LIPOÏDE DÉRIVÉ DE SPHINGOSINE SYNTHÉTISÉ ARTIFICIELLEMENT ET SON UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDE NUCLÉIQUE<br/>[ZH] 人工合成的鞘氨醇衍生物类脂质单体及其递送核酸的用途
  申请人：INST BASIC MEDICAL SCIENCES CAMS

  公开号：WO2019185038A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  本发明提供了人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其递送核酸的用途。具体地，本发明提供了使用式I化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐或包含式I的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合对细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• WO2019200293A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200293A5

  公开（公告）日：2022-04-19
• Cloning of an Alkaline Ceramidase from Saccharomyces cerevisiae
  作者：Cungui Mao、Ruijuan Xu、Alicja Bielawska、Lina M. Obeid

  DOI：10.1074/jbc.275.10.6876

  日期：2000.3

  Ceramide is not only a core intermediate of sphingolipids but also an important modulator of many cellular events including apoptosis, cell cycle arrest, senescence, differentiation, and stress responses. Its turnover may be tightly regulated. However, little is known about the regulation of its metabolism because most enzymes responsible for its synthesis and breakdown have yet to be cloned. Here we report the cloning and characterization of the yeast gene YPC1 (YBR183w) by screening Saccharomyces cerevisiae genes whose overexpression bestows resistance to fumonisin B1. We demonstrate that the yeast gene YPC1 encodes an alkaline ceramidase activity responsible for the breakdown of dihydroceramide and phytoceramide but not unsaturated ceramide. YPC1 ceramidase activity was confirmed by in vitro studies using an Escherichia coli expression system. Importantly, YPC1p also has reverse activity, catalyzing synthesis of phytoceramide from palmitic acid and phytosphingosine. This ceramide synthase activity is CoA-independent and is resistant to fumonisin B1, thus explaining why YPC1 was cloned as a fumonisin B1-resistant gene.
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01