methyl 3-amino-4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 499207-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-4,7-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 499207-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: SXTKVYZGBPGSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-acetylamino-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第37部分。邻氨基酯官能化的苯并-和萘并[2,3-b]噻吩马啉酮的合成和生物活性。

  摘要：

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1215
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-amino-4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第37部分。邻氨基酯官能化的苯并-和萘并[2,3-b]噻吩马啉酮的合成和生物活性。

  摘要：

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1215