2,6-Diphenylbenzo<1,2-b:5,4-b'>difuran | 24534-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,6-Diphenylbenzo<1,2-b:5,4-b'>difuran
• 英文别名: 2,6-diphenylbenzo[1,2-b:5,4-b']difuran；m-BDF；diphenyl-m-BDF；2,6-Diphenylfuro[3,2-f][1]benzofuran
• CAS: 24534-44-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: MSZSLDFNQUBSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-2,4-bis(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,6-Diphenylbenzo<1,2-b:5,4-b'>difuran
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四芳基取代苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃的模块化合成及光物理和电化学性质

  摘要：

  我们通过锌介导的 4,6-双（苯基乙炔基）-1 的分子内双环化反应开发了四芳基取代的苯并 [1,2-b:5,4-b'] 二呋喃 (m-BDF) 的多功能合成,3-苯二醇，然后是钯催化的交叉偶联反应。与之前报道的相应苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃 (p-BDF) 异构体相比，HOMO 和 LUMO 之间的 m-BDF 稍宽，并且能级较低前者。结构异构体之间的这些性质差异可归因于共轭类型的差异。这些化合物具有高达 1 × 10−3 cm2/Vs 的高电荷载流子迁移率，这使其成为有机电子应用的有吸引力的材料。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:316–324, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.

  DOI：

  10.1002/hc.20682

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Annulations To Construct Multisubstituted Benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1021/jo7016263

  日期：2007.11.1

  Efficient synthetic routes to construct multisubstituted benzo[1,2-b:5,4-b‘]difurans and benzo[1,2-b:4,5-b‘]difurans from bis(allyloxy)bis(alkynyl)benzenes or bis(alkynyl)dihydroxybenzenes and allylic halides utilizing palladium-catalyzed double annulations is reported. By further applying a double ring-closing metathesis reaction, pentacyclic compounds were also prepared.

  有效的合成路线来构建多取代苯并[1,2- b：5,4- b “] difurans和苯并[1,2- b：4,5- b ”]由二difurans（烯丙氧基）双（炔基）苯或据报道，利用钯催化的双环双（炔基）二羟基苯和烯丙基卤化物。通过进一步进行双闭环复分解反应，还制备了五环化合物。
• .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo01308a009

  日期：1980.9
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., J. ORG. CEM., 1980, 45, NO 20, 3994-3998
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• Modular synthesis and photophysical and electrochemical properties of 2,3,5,6-tetraaryl-substituted benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans
  作者：Hayato Tsuji、Chikahiko Mitsui、Yoshiharu Sato、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/hc.20682

  日期：——

  We developed a versatile synthesis of tetraaryl-substituted benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans (m-BDFs) via a zinc-mediated intramolecular double cyclization reaction of 4,6-bis(phenylethynyl)-1,3-benzenediol, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. In comparison with the corresponding benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran (p-BDF) isomers reported previously, the m-BDFs are slightly wider between

  我们通过锌介导的 4,6-双（苯基乙炔基）-1 的分子内双环化反应开发了四芳基取代的苯并 [1,2-b:5,4-b'] 二呋喃 (m-BDF) 的多功能合成,3-苯二醇，然后是钯催化的交叉偶联反应。与之前报道的相应苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃 (p-BDF) 异构体相比，HOMO 和 LUMO 之间的 m-BDF 稍宽，并且能级较低前者。结构异构体之间的这些性质差异可归因于共轭类型的差异。这些化合物具有高达 1 × 10−3 cm2/Vs 的高电荷载流子迁移率，这使其成为有机电子应用的有吸引力的材料。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:316–324, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.