methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}propanoate | 946073-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate；methyl 2-(4-methylsulfonyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 946073-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: YOCTXXARUYDPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}propanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到2-{4-[(Methylsulfonyl)oxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯)丙酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计对CXCR1和CXCR2起作用的非竞争性白介素8抑制剂。

  摘要：

  趋化因子CXCL8和CXCL1在炎症部位中性粒细胞募集中起关键作用。CXCL8结合两个膜受体CXCR1和CXCR2，而CXCL1是CXCR2的选择性激动剂。在过去的十年中，已经研究了CXCL8和CXCL1的生理病理学作用。已鉴定出一类新型的小分子量变构CXCR1抑制剂，第一个候选药物reparixin目前正在临床研究中，以预防器官移植中的缺血/再灌注损伤。研究了Reparixin与CXCR1的结合模式，并将其用于双变构CXCR1和CXCR2抑制剂的计算机辅助设计程序。本文讨论了由模型驱动的SAR研究用于鉴定有效双重抑制剂的结果，并提出了三种新化合物（56、67，

  DOI：

  10.1021/jm061469t

文献信息

• Process for preparing a biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040158093A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process for preparing an optically active biaryl compound the formula (4): 1 wherein R*, R 2 , R 3 , n 1 , n 2 and * are as defined hereinafter, which comprises reacting an aromatic sulfonic acid ester compound of the formula (1): 2 wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R 2 is the same or different and represents a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group, etc., R* is the same or different and represents a substituent having at least one asymmetric carbon, or the substituents on the adjacent carbon atoms of the benzene ring may be bound each other and taken together with the benzene ring to form a fused polycyclic aromatic ring, and provided that R 1 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group, with an organic boron compound of the formula (2): 3 wherein R 3 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, etc., at 70° C. or below in the presence of a nickel catalyst and a base.

  一种制备光学活性双芳基化合物的方法，其化学式为（4）：1，其中R*，R2，R3，n1，n2和*的定义如下，包括将化学式（1）的芳香磺酸酯化合物与化学式（2）的有机硼化合物在镍催化剂和碱存在下，在70°C以下反应，其中：化学式（1）中，R1为取代或未取代的烷基或芳基基团，R2相同或不同，表示氟原子、氰基、硝基、取代或未取代的直链或支链烷基等；R*相同或不同，表示具有至少一个不对称碳的取代基，或相邻苯环碳原子上的取代基可以彼此结合并与苯环一起形成螺环多环芳香环。但R1不是三氟甲基基团、九氟丁基基团或五氟苯基团；化学式（2）中，R3为取代或未取代的芳基或杂环芳基团，Q1和Q2相同或不同，分别为羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基等。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIARYL COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1481967A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  A process for preparing an optically active biaryl compound the formula (4): wherein R*, R2, R3, n1, n2 and * are as defined hereinafter,which comprises reacting an aromatic sulfonic acid ester compound of the formula (1): wherein R1 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R2 is the same or different and represents a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group, etc., R* is the same or different and represents a substituent having at least one asymmetric carbon, or the substituents on the adjacent carbon atoms of the benzene ring may be bound each other and taken together with the benzene ring to form a fused polycyclic aromatic ring, and provided that R1 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group, with an organic boron compound of the formula (2): wherein R3 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, and Q1 and Q2 are the same or different and each is a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, etc., at 70°C or below in the presence of a nickel catalyst and a base.

  一种制备具有光学活性的式 (4) 双芳基化合物的工艺： 其中 R*、R2、R3、n1、n2 和 * 如下文所定义，包括使式（1）的芳香族磺酸酯化合物反应： 其中 R1 是取代或未取代的烷基或芳基、 R2 相同或不同，代表氟原子、氰基、硝基、取代或未取代的直链或支链烷基等、 R* 相同或不同，代表至少有一个不对称碳的取代基，或者苯环相邻碳原子上的取代基可以相互结合，并与苯环一起形成融合的多环芳香环，只要 R1 不是三氟甲基、无氟丁基或五氟苯基，具有式（2）的有机硼化合物： 其中 R3 是取代或未取代的芳基或杂芳基，以及 Q1 和 Q2 相同或不同，且各自为羟基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基等，在镍催化剂和碱存在下，于 70°C 或以下进行反应。
• Intermediate for preparing a biaryl compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2161254A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  An optically active compound of formula (la'): wherein R10 is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, R11 is a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, R12 is a hydrogen atom, R13 is a C1-C4 alkyl group, n11, n12 and n13 are each independently 0 or 1, the carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom, provided that R10 is not a trifluoromethyl group, a nonafluorobutyl group or a pentafluorophenyl group; and a process for preparing the same.

  式(la')的光学活性化合物： 其中 R10 是取代或未取代的烷基或芳基、 R11 是取代或未取代的烷氧羰基 R12 是氢原子 R13 是 C1-C4 烷基、 n11、n12 和 n13 各自独立地为 0 或 1、 标有 * 的碳原子是不对称碳原子、 条件是 R10 不是三氟甲基、无氟丁基或五氟苯基；以及制备该物质的工艺。
• US7271280B2
  申请人：——

  公开号：US7271280B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• US7714157B2
  申请人：——

  公开号：US7714157B2

  公开（公告）日：2010-05-11