(S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-di(2-naphthyl)phosphino-1,1'-binaphthyl | 190896-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-di(2-naphthyl)phosphino-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-di(2-naphthyl)phosphinyl-1,1'-binaphthyl；[1-(2-Dinaphthalen-2-ylphosphorylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-dinaphthalen-2-ylphosphane
• CAS: 190896-71-0
• 化学式: C₆₀H₄₀OP₂
• 分子量: 838.925
• InChiKey: BSVGGCRWWJSVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-di(2-naphthyl)phosphino-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2,2'-bis[bis(2-naphthyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active diphosphine compounds

  摘要：

  本发明提供了一种生产新型光学活性双膦化合物（即2,2'-双（二取代磷基）-1,1'-联萘化合物）的方法，具有不同于传统BINAP化合物的选择性（化学选择性或对映选择性）和催化活性。在本发明的一种生产光学活性双膦化合物（即2,2-双（二取代磷基）-1,1'-联萘基）的方法中，在过渡金属-膦配合物的存在下，将2,2'-双（三氟甲磺氧基）-1,1'-联萘与下列通式所表示的膦氧化合物反应：A.sub.2 P(O)H，其中A代表苯基；一至三取代的苯基，其中取代基在取代苯基中各自从卤素原子，低碳基，低烷氧基或低卤代烷氧基组成，以便一个或多个取代基可以相同或不同；萘基；低烷基萘基；或低烷氧基萘基。

  公开号：

  US05693868A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 、 di(naphthalen-2-yl)phosphine oxide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.2%的产率得到(S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-di(2-naphthyl)phosphino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Method for making an optically active diphosphine ligand

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，通过在过渡金属/膦配合物存在下，将化合物（2）与膦氧化物（3）反应，并可选择性地还原反应产物：其中n代表0或1；具有连续线和虚线的双线代表双键或单键，使具有双线的环形成一个萘环或与相邻苯环形成一个八氢萘环；Tf代表三氟甲磺酰基；Ar代表苯基，取代苯基或萘基。本发明提供了一种经济的方法，用作多种不对称合成反应的催化剂的复合物的配体，以生产化合物（1）。

  公开号：

  US05922918A1

文献信息

• Method for producing optically active diphosphine compounds
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05693868A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  The present invention provides a method for producing novel optically active diphosphine compounds \x9b2,2'-bis(di-substituted phosphino)-1,1'-binaphthyl compounds! having a selectivity (chemoselectivity or enantioselectivity) and catalytic activity different from those of conventional BINAP compounds. In a method of the present invention for producing an optically active diphosphine compound (i.e., 2,2-bis(di-substituted phosphino)-1,1'-binaphthyl), 2,2'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl is reacted, in the presence of a transition metal-phosphine complex, with a phosphineoxide compound represented by the following general formula: A.sub.2 P(O)H wherein A represents a phenyl group; a mono- to tri-substituted phenyl group, wherein each substituent in the substituted phenyl group is individually selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower halogenated-alkoxy group such that one or more of the substituents may be the same or different; a naphthyl group; a lower-alkyl naphthyl group; or a lower-alkoxy naphthyl group.

  本发明提供了一种生产新型光学活性双膦化合物（即2,2'-双（二取代磷基）-1,1'-联萘化合物）的方法，具有不同于传统BINAP化合物的选择性（化学选择性或对映选择性）和催化活性。在本发明的一种生产光学活性双膦化合物（即2,2-双（二取代磷基）-1,1'-联萘基）的方法中，在过渡金属-膦配合物的存在下，将2,2'-双（三氟甲磺氧基）-1,1'-联萘与下列通式所表示的膦氧化合物反应：A.sub.2 P(O)H，其中A代表苯基；一至三取代的苯基，其中取代基在取代苯基中各自从卤素原子，低碳基，低烷氧基或低卤代烷氧基组成，以便一个或多个取代基可以相同或不同；萘基；低烷基萘基；或低烷氧基萘基。
• Method of preparing optically active diphosphine ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0839819A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  Compound (1), ligand of a catalyst complex useful for asymmetric syntheses, is prepared in an economical way by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex as follows: where the double line consisting of a continuous line and a dotted line signifies either a double bond or a single bond, respectively forming part of a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring depending on whether the naphthalene ring was subjected to the reduction or not; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group (bearing 1 to 3 substituents which may be the same or different and are selected from the group consisting of halogen atoms, lower alkyl group, lower alkoxy group and halogenated lower alkyl group) or a naphthyl group which may bear a lower alkyl or lower alkoxy substituent).

  化合物(1)是一种用于不对称合成的催化剂络合物的配体，其制备方法是在过渡金属/膦络合物存在下，以经济的方式使化合物(2)与氧化膦(3)发生如下反应： 其中，由连续线和虚线组成的双线表示双键或单键，根据萘环是否被还原，分别构成萘环或八氢萘环的一部分；Tf 表示三氟甲磺酰基；Ar 代表苯基、取代苯基（可带有 1 至 3 个相同或不同的取代基，这些取代基可选 自卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤代低级烷基组成的组中）或可带有低级烷基 或低级烷氧基取代基的萘基。）
• Method for producing an optically active diphosphine
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0771812B1

  公开（公告）日：2003-12-10
• MISCHUNGEN VON ORGANISCHEN ZUR EMISSION BEFÄHIGTEN HALBLEITERN UND MATRIXMATERIALIEN,SOWIE ELEKTRONIKBAUTEILE DIESE ENTHALTEND
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1644459B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US5693868A
  申请人：——

  公开号：US5693868A

  公开（公告）日：1997-12-02