6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 107044-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 6-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6-benzyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 107044-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AYONDEFOKODORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 5-(difluoro(phenylthio)methyl)-6-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 2 SPh对四氢异喹啉进行氧化二氟甲基化：氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的合成

  摘要：

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02783
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  DE281213

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Oxidative Difluoromethylation of Tetrahydroisoquinolines Using TMSCF₂SPh: Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Benzo[<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02783

  日期：2018.1.19

  an access to a variety of C1-difluoro(phenylsulfanyl)methylated tetrahydroisoquinoline adducts in good yields. These adducts were employed as key precursors for preparing fluorinated pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and benzo[a]quinolizidines.

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。
• DE281213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——