3',6'-二(乙基氨基)-2',7'-二甲基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮 | 41382-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3',6'-二(乙基氨基)-2',7'-二甲基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮
• 英文名称: rhodamine 6G
• 英文别名: rhodamine 19；Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-；3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 41382-37-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: MGHXERGCHHWTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-307 °C (decomp)
• 沸点：
  617.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-二(乙基氨基)-2',7'-二甲基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)amino)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  用x吨衍生物通过羰基磷酸化进行选择性DCP检测。

  摘要：

  罗丹明衍生物（1-2）在各种有机磷酸酯（OPs）中选择性地用氯磷酸二乙酯（DCP）显示双通道“开启”光物理信号，其中螺环开口对应于羰基O-螺环上的磷酸化形成加合物。亲核中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc03985c
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3',6'-二(乙基氨基)-2',7'-二甲基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] Rho6G-DEG-F的新化学和放射化学路线，这是一种用于PET心肌灌注成像的离域亲脂性阳离子

  摘要：

  描述了用于制备[ 18 F] Rho6G-DEG-F的新化学和放射化学合成，这是一种荧光染料若丹明6G的18 F标记类似物，已显示出作为心肌灌注显像剂的希望。通过罗丹明6G内酯的两步合成法（产率33％）或从罗丹明575的一步法（产率64％）获得适于18 F标记的[ 18 F] Rho6G-DEG-F的甲苯磺酸化前体，然后通过制备型C18色谱法纯化。[ 18 F] Rho6G-DEG-F的手动合成是在标准的亲核脂肪族化合物18中，由DMSO中的甲苯磺酸盐或甲苯磺酸盐/甲酸盐复盐在一个单一的放射化学步骤中完成的。F-氟化条件（K [ 18 F] F / K 2 CO 3 / Kryptofix 2.2.2）。尽管前体分子具有质子性，但发现[ 18 F] F-的掺入令人满意（通过TLC≥34％）。手动合成[ 18 F] Rho6G-DEG-F，其最终经衰变校正的放射化学产率为11-26％（甲苯磺

  DOI：

  10.1039/c7md00326a

文献信息

• Four xanthene–fluorene based probes for the detection of Hg²⁺ ions and their application in strip tests and biological cells
  作者：Guozhi Zhao、Yucheng Sun、Hongdong Duan

  DOI：10.1039/d0nj05155a

  日期：——

  Four new xanthene-based fluorescent probes have been devised and synthesized. These probes were well characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy indicated that these probes show high selectivity and sensitivity towards Hg2+ in the presence of various cations, anions and amino acids in PBS buffer solution containing DMSO/H2O (1 : 1, v/v). The detection

  已经设计并合成了四种基于x吨的新型荧光探针。这些探针通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了很好的表征。紫外可见吸收和荧光光谱法表明，在含有DMSO / H 2 O（1：1，v / v）的PBS缓冲溶液中存在各种阳离子，阴离子和氨基酸时，这些探针对Hg 2+具有很高的选择性和敏感性。。发现Hg 2+探针的检出限分别为10.4、12.5、16.2和15.4 nM。在试纸条测试中，这四种探针已成功用于检测Hg 2+。其中，探针4成功用于检测Hg 2+ 在生物细胞中。
• Switch in ‘turn-on’ signaling preferences from Fe(III) to Hg(II) as a function of solvent and structural variation in rhodamine based probes
  作者：Kanhu Charan Behera、Bamaprasad Bag

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.034

  日期：2016.12

  On contrary, the Fe(III) specificity in signaling with 2 did not vary under similar solvent conditions. One way, the complexation induced absorption and fluorescence spectral behaviour of 1 inferred to an alteration in metal ion selective signaling preferences from Fe(III) to Hg(II) as a function of solvent medium. In another way, the Fe(III) specificity in 2 reoriented to Hg(II)-specific signalling

  具有相同的N，N-二甲基aminoethylamino-受体但两个罗丹明基于探针在它们的信令亚基不同，我。e。罗丹明B（1）和罗丹明6G（2）进行了合成，并研究了它们的金属离子诱导的光物理信号模式。由于络合介导的探针开环，因此1和2在EtOH中均显示Fe（III）特定的荧光和吸收光谱增强。然而，当在EtOH-H 2中进行研究时，在优先存在Hg（II）的情况下在1中观察到了这种光谱放大O（PBS，pH 7.1，v / v，可变比例）二元混合培养基。相反，Fe（III）在2信号中的特异性在相似的溶剂条件下没有变化。一种方法是，络合物诱导的1的吸收和荧光光谱行为可推断为金属离子选择性信号传导偏好从Fe（III）到Hg（II）随溶剂介质的变化而变化。以另一种方式，在铁（III）的特异性2重新定向以汞（II）特异性信令响应中1在EtOH-H调查时作为结构变化的函数中的信令亚基2 O（PBS，pH值为7
• An Expedient Synthesis of Cationic Rhodamine Fluorescent Probes Suitable for Conjugation to Amino Acids and Peptides
  作者：Robert A. Batey、Carlos A. Afonso、V. Santhakumar、Alan Lough

  DOI：10.1055/s-2003-42475

  日期：——

  Rhodamine 19 benzyloxycarbonylmethyl ester bromide 8 and rhodamine 19 4-chloromethyl-1-phenylmethyl ester chloride 12 act as precursors to cationic fluorescent probes. Molecules containing free amine or carboxylate functional groups, respectively, can be attached in a one-step procedure, yielding the desired probes without the need for chromatographic purification. As a proof of concept the method was applied to the attachment of amino acid and dipeptide residues through either the N- or C-termini. The precursor molecules 8 and 12 are readily synthesized from the inexpensive, commercially available dye rhodamine 6G.

  罗丹明19苄氧羰甲基酯溴化物8和罗丹明19-4-氯甲基-1-苯甲基酯氯化物12作为阳离子荧光探针的前体。分别含有自由胺或羧酸盐官能团的分子可以通过一步法连接，从而得到所需的探针，无需进行色谱纯化。作为一种概念验证，该方法被应用于通过N端或C端连接氨基酸和二肽残基。前体分子8和12很容易从廉价、商业上可获得的染料罗丹明6G合成得到。
• Isotope Edited Internal Standard Method for Quantitative Surface-Enhanced Raman Spectroscopy
  作者：Dongmao Zhang、Yong Xie、Shirshendu K. Deb、V. Jo Davison、Dor Ben-Amotz

  DOI：10.1021/ac050338h

  日期：2005.6.1

  A new isotope edited internal standard (IEIS) method for quantitative surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS) is demonstrated using rhodamine 6G (R6G-d0) and rhodamine 6G (R6G-d4) edited with deuterium. The reproducibility and accuracy of the IEIS method is investigated both under optical resonance (SERRS) and nonresonance (SERS) conditions. A batch-to-batch concentration measurement reproducibility of better than 3% is demonstrated over a concentration range of 200 pM−2 μM with up to a factor of 3 difference between the concentration of the analyte and its IEIS. The superior performance of the IEIS method is further illustrated by comparing results obtained using absolute SERS/SERRS intensity calibration (with no internal standard) or using adenine (rather than R6G-d4) as an internal standard for R6G concentration quantization. Potential biomedical gene expression and comparative proteomic applications of the IEIS method are discussed.

  一种新型同位素编辑内部标准（IEIS）方法用于定量表面增强拉曼光谱（SERS），该方法使用了氘编辑的罗丹明6G（R6G-d0）和罗丹明6G（R6G-d4）。研究了IEIS方法在光学共振（SERRS）和非共振（SERS）条件下的可重复性和准确性。数据显示，在200 pM到2 μM的浓度范围内，批次间浓度测量的可重复性优于3%，并且分析物的浓度与其IEIS之间的差异可达3倍。通过与使用绝对SERS/SERRS强度校准（没有内部标准）或使用腺苷酸（而不是R6G-d4）作为罗丹明6G浓度定量的内部标准的结果进行比较，进一步展示了IEIS方法的优越性能。讨论了IEIS方法在生物医学基因表达和比较蛋白质组学应用中的潜力。
• 一氧化氮供体、其制备及应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107459482B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一氧化氮供体、其制备及应用。具体而言，本发明提供具有下式I所示结构的化合物，式中，R2为H、C3‑C8环烷基、或任选地被1－2个选自C1‑4烷氧基、‑S(O)2‑OH、和羟基的取代基取代的C1‑6烷基，其中，所述N连接到所述荧光团分子的苯环上。本发明还提供所述式I化合物的制备方法，含该式I化合物的组合物，以及式I化合物作为一氧化氮供体的用途。