R6G-Ald | 1196455-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: R6G-Ald
• 英文别名: 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-2-(2-oxoethylideneamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；2-[3',6'-Bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]iminoacetaldehyde；2-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]iminoacetaldehyde
• CAS: 1196455-45-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₃
• 分子量: 468.555
• InChiKey: VKPYCVQNEDFLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C
• 沸点：
  653.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R6G-Ald 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以415 mg的产率得到3',6'-Bis(ethylamino)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Rhodamine-based Naked-eye and Fluorescence “Off–On” Sensor for Cu(II) in Aqueous Solution

  摘要：

  设计并合成了一种基于罗丹明-6G 的新型传感器。在混合水介质（CH3OH/H2O，6:4，v/v，pH 7.1）中研究了它对金属离子的吸光度和荧光传感行为。在其他重金属和过渡金属 (HTM) 离子存在的情况下，它显示出 Cu2+ 诱导的罗丹明染料螺内酰胺环开放的选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1600
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 草酸醛 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 R6G-Ald
  参考文献：
  名称：

  FRET-based rhodamine–coumarin conjugate as a Fe3+ selective ratiometric fluorescent sensor in aqueous media

  摘要：

  In this study, a novel ratiometric fluorescent sensor (HL) for Fe3+ based on the conjugation of rhodamine and coumarin has been designed and synthesized. The free sensor displays fluorescence emission at 475 nm, on the addition of Fe3+ to an aqueous solution of HL, the sensor shows significant fluorescence enhancement at 550 nm which should be attributed to an intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) mechanism from coumarin to Rhodamine 6G. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.023

文献信息

• FLUORESCENT PROBE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peng Xiaojun

  公开号：US20130137879A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A fluorescence probe compound, its preparation method and use are provided. The said compound is represented by the general formula I, wherein, each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is individually selected from the group consisting of H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, OR 9 , N(R 9 ) 2 , cyano group, (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH and (CH 2 )mSO 3 M; each of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is individually selected from the group consisting of H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, hydroxyl, mercapto group, cyano group, nitro group, heterocyclic group, halogenated alkyl, alkyl amino group, acylamino group, OR 9 , N(R 9 ) 2 , (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH and (CH 2 )mSO 3 M; R 9 represents H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, cyano group, (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH or (CH 2 )mSO 3 M; n and m each individually represent integer of 0 to 8; M represents H, K, Na, Li, NH 4 , NH 3 R 10 , NH 2 (R 10 ) 2 , NH(R 10 ) 3 or N(R 10 ) 4 ; and R 10 represents H, C 1-6 alkyl or CH 2 CH 2 OH. The compound is useful for detecting mercury ion.

  提供了一种荧光探针化合物及其制备方法和用途。所述化合物由通式I表示，其中，R1、R2、R3和R4中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、OR9、N(R9)2、氰基、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH和(CH2)mSO3M组成的群体；R5、R6、R7和R8中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、杂环基、卤代烷基、烷基氨基基、酰胺基、OR9、N(R9)2、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH和(CH2)mSO3M组成的群体；R9表示H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、氰基、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH或(CH2)mSO3M；n和m分别表示0到8的整数；M表示H、K、Na、Li、NH4、NH3R10、NH2(R10)2、NH(R10)3或N(R10)4；R10表示H、C1-6烷基或CH2CH2OH。该化合物可用于检测汞离子。
• A fluorescent chemodosimeter specific for cysteine: effective discrimination of cysteine from homocysteine
  作者：Honglin Li、Jiangli Fan、Jingyun Wang、Maozhong Tian、Jianjun Du、Shiguo Sun、Pingping Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/b907511a

  日期：——

  A fluorescent chemodosimeter for cysteine detection and bio-imaging has been described which displays an excellent selectivity for cysteine over homocysteine, glutathione and other amino acids.

  本文描述了一种用于半胱氨酸检测和生物成像的荧光化学剂量计，它对半胱氨酸具有优异的选择性，相比于同型半胱氨酸、谷胱甘肽和其他氨基酸都有很好的区分度。
• Rhodamine-based Colorimetric and Fluorescent Chemosensors for the Detection of Cu²⁺ Ions and its Application to Bioimaging
  作者：Hwalkee Park、Kyoung-Lyong An、Mergu Naveen、Kun Jun、Young-A Son

  DOI：10.1002/bkcs.11537

  日期：2018.8

  rhodamine based receptors were developed as colorimetric and fluorescent chemosensor towards Cu2+. By using UV–Vis and fluorescence spectroscopy techniques, their selectivity and photophysical properties towards various metal ions were determined. The obvious color change from colorless to pink (under normal light) and non‐fluorescent to yellowish‐green fluorescent (under UV light) were observed upon the

  罗丹明基受体被开发为对Cu 2+的比色和荧光化学传感器。通过使用UV-Vis和荧光光谱技术，确定了它们对各种金属离子的选择性和光物理性质。加入铜后，观察到明显的颜色变化，从无色变为粉红色（在正常光下），从无荧光变为黄绿色荧光（在紫外光下）。基于质子核磁共振的分析数据和乔布斯图提出了金属结合结构。进行了细胞成像实验，以确定化学传感器是否可以在生物系统中使用。结果表明，在任何浓度下，细胞活力都不会降低到80％以下。化学传感器和Cu 2+将其加入细胞以进行细胞成像和荧光图像。总体而言，发现化学传感器在细胞中具有细胞渗透性，无毒性和功能性。
• Highly Sensitive and Selective Fluorescent Probe for Detection of Fe3+ Based on Rhodamine Fluorophore
  作者：Yang Wang、Rui Guo、Xufeng Hou、Mengmeng Lei、Qihang Zhou、Zhihong Xu

  DOI：10.1007/s10895-019-02378-0

  日期：2019.5

  A simple rhodamine-based fluorescent probe L1, which exhibits good response to Fe3+ in CH3CN/Tris-HCl buffer (v:v = 9:1, pH 7.00) solution. With the experimental conditions optimized, the probe L1 could be used as a fluorescent and colorimetric probe for Fe3+ with the detection limit as low as 0.29 μM. The binding constant (Ka) of Fe3+ binding to the probe L1 were calculated to be 1.4 × 1010 M−2, respectively

  一个简单的基于罗丹明的荧光探针L1，在CH 3 CN / Tris-HCl缓冲液（v：v = 9：1，pH 7.00）溶液中对Fe 3+表现出良好的响应。在优化的实验条件下，探针L1可用作Fe 3+的荧光和比色探针，检测限低至0.29μM。根据Benesi-Hildebrand图，计算出Fe 3+与探针L1的结合常数（K a）分别为1.4×10 10  M -2。通过添加Fe 3+，CH 3探针L1的CN / Tris-HCl缓冲液（v：v = 9：1，pH 7.00）溶液显示出明显的颜色变化，从透明变为粉红色，并出现明显变化。更重要的是，探针的识别处理L1为铁3+是在加入化学ACO可逆- 。 图形概要
• Fluorescent Probes for Pd²⁺Detection by Allylidene–Hydrazone Ligands with Excellent Selectivity and Large Fluorescence Enhancement
  作者：Honglin Li、Jiangli Fan、Fengling Song、Hao Zhu、Jianjun Du、Shiguo Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201000796

  日期：2010.11.2

  palladium, there is an urgent need for Pd2+‐sensitive and ‐selective probes. Based on the special affinity of Pd2+ to conjugated double‐bond ligands, two fluorescence probes (RPd2 and RPd3) that contain conjugated allylidene‐hydrazone ligands that link to colorless rhodamine‐spirolactam have been developed. The results show that conjugated allylidene‐hydrazones have a much better affinity toward Pd2+

  由于钯广泛用于各种催化剂和转化器中，导致残留钯对水系统和土壤的高度污染，因此迫切需要对Pd 2+敏感和选择性的探针。基于Pd 2+对共轭双键配体的特殊亲和力，已开发出两种荧光探针（RPd2和RPd3），它们含有与无色罗丹明螺内酰胺连接的共轭亚烷基hydr配体。结果表明，共轭的亚芳基hydr对Pd 2+具有更好的亲和力，因此，与未结合的烯丙基肼相比，这些探针具有更敏锐的颜色变化和荧光增强（约170倍），以及比其他金属离子（尤其是铂族元素或PGE）更好的选择性。RPd2具有更高的电子密度和更合适的亚芳基hydr基团立体效应，对Pd 2+具有最佳的特异性，并且可以通过肉眼方便地检测到。概念验证实验证明了其在Pd 2+污染的水和土壤样品分析中的潜在应用。