2.3-trans-4.5-cis-5-Anilino-4-methoxycarbonyl-pentadien-(2.4)-saeure-methylester | 263388-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.3-trans-4.5-cis-5-Anilino-4-methoxycarbonyl-pentadien-(2.4)-saeure-methylester
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-4-(methoxycarbonyl)-5-(phenylamino)penta-2,4-dienoate；dimethyl (E,4Z)-4-(anilinomethylidene)pent-2-enedioate
• CAS: 263388-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NVDKYKABEIYGQI-OCBXPSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基-2-丙烯酸甲酯 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢形成1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物

  摘要：

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258229

文献信息

• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应