N'-(4,4,4,4,4,4,4-heptafluoro-1-phenyl-4l8-but-2-yn-1-ylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4,4,4,4,4,4,4-heptafluoro-1-phenyl-4l8-but-2-yn-1-ylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N-(1-phenylbutylideneamino)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VLPGZPLHULIOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 N'-(4,4,4,4,4,4,4-heptafluoro-1-phenyl-4l8-but-2-yn-1-ylidene)acetohydrazide 在 copper(I) oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-phenyl-1-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-取代的乙烯基叠氮化物对N-酰基Hy的C-H / C-N键活化，合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901394
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 苯丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(4,4,4,4,4,4,4-heptafluoro-1-phenyl-4l8-but-2-yn-1-ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-取代的乙烯基叠氮化物对N-酰基Hy的C-H / C-N键活化，合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901394

文献信息

• Zinc Chelate Complexes of N‐Acyl Hydrazones as Substrates for Addition of Alkyl and Fluorinated Radicals
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300606

  日期：2023.8.10

  Zinc chelate complexes can be generated in situ from N-acyl hydrazones by treatment with isopropyl zinc iodide. These complexes couple with alkyl and fluorinated radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals were generated from organozinc halides using an organic photocatalyst and afford hydrazines as a result of reductive mode of addition. Fluorinated radicals were formed from perfluorinated

  通过用异丙基碘化锌处理，可以由 N-酰基腙原位生成锌螯合物。这些配合物在光氧化还原条件下与烷基和氟化自由基偶联。使用有机光催化剂从有机锌卤化物产生烷基自由基，并通过还原加成方式产生肼。在光氧化还原条件下，全氟烷基碘化物形成氟化自由基，通过中性反应途径生成氟烷基化腙。