N-pivaloyl-2-amino-6-fluorobenzoic acid | 218457-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-2-amino-6-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-6-fluorobenzoic acid
• CAS: 218457-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD00662972
• 分子量: 239.246
• InChiKey: VDDJFXUXRCXRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-2-amino-6-fluorobenzoic acid 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-pivaloyl-2-amino-6-fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃羧酸和二芳基don鎓三氟甲磺酸酯的脱羧Pd催化反应合成联芳基。

  摘要：

  描述了通过芳烃羧酸和二芳基don鎓三氟甲磺酸酯的Pd催化的脱羧交叉偶联反应的新颖简单有效的联芳基合成。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / DPEphos催化体系最为有效。合成了包括空间位阻联芳基在内的各种联芳基，收率范围为37％至85％。

  DOI：

  10.1021/ol8011293

文献信息

• Biaryl Synthesis via Decarboxylative Pd-Catalyzed Reactions of Arenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Triflates
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/ol8011293

  日期：2008.7.17

  A novel simple and efficient synthesis of biaryls via a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of arenecarboxylic acids and diaryliodonium triflates is described. The PdCl2/DPEphos catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be the most efficient. Various biaryls, including sterically hindered biaryls, were synthesized with yields ranging from 37 to 85%.

  描述了通过芳烃羧酸和二芳基don鎓三氟甲磺酸酯的Pd催化的脱羧交叉偶联反应的新颖简单有效的联芳基合成。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / DPEphos催化体系最为有效。合成了包括空间位阻联芳基在内的各种联芳基，收率范围为37％至85％。