(-)-(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine | 1173188-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1173188-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: VBLBGDVFXBXRLO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到tert-butyl (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速制备用于手性配体合成的β-仲烷基邻位氨基醇

  摘要：

  开发了一种快速获得带有一个β-仲烷基的手性β-氨基醇的经济路线。该方案从市售且廉价的手性来源开始，例如L-丝氨酸和L-苏氨酸的衍生物。通过4或6个操作简单的步骤，以良好的产率制备了一系列具有高光学纯度的邻位氨基醇。设计了两种不同的策略（三种路线）来合成带有各种空间位阻的β-仲烷基的氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d3ob00803g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  快速制备用于手性配体合成的β-仲烷基邻位氨基醇

  摘要：

  开发了一种快速获得带有一个β-仲烷基的手性β-氨基醇的经济路线。该方案从市售且廉价的手性来源开始，例如L-丝氨酸和L-苏氨酸的衍生物。通过4或6个操作简单的步骤，以良好的产率制备了一系列具有高光学纯度的邻位氨基醇。设计了两种不同的策略（三种路线）来合成带有各种空间位阻的β-仲烷基的氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d3ob00803g

文献信息

• Straightforward Synthesis of Chiral Hydroxy Isocyanides
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900109

  日期：2009.5

  Various types of hydroxy isocyanides have been prepared from the corresponding amino alcohols. These hydroxy isocyanides are interesting building blocks for multicomponent reactions and the synthesis of (hydroxyalkyl)oxazoline ligands. The isocyanides are susceptible to cyclization, giving rise to oxazolines. Therefore, they should be prepared freshly before use or be stored below –30 °C.(© Wiley-VCH

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Expeditious preparation of β-<i>sec</i>-alkyl vicinal amino alcohols used for chiral ligand synthesis
  作者：Guoqi Huang、Yu Wu、Hegui Gong、Yunrong Chen

  DOI：10.1039/d3ob00803g

  日期：——

  quick access to chiral β-amino alcohols bearing one β-sec-alkyl group was developed. This protocol starts with commercially available and cheap chiral sources such as derivatives of L-serine and L-threonine. A series of vicinal amino alcohols with high optical purity were prepared in good yields through 4 or 6 operationally simple steps. Two different strategies (three routes) were designed for the synthesis

  开发了一种快速获得带有一个β-仲烷基的手性β-氨基醇的经济路线。该方案从市售且廉价的手性来源开始，例如L-丝氨酸和L-苏氨酸的衍生物。通过4或6个操作简单的步骤，以良好的产率制备了一系列具有高光学纯度的邻位氨基醇。设计了两种不同的策略（三种路线）来合成带有各种空间位阻的β-仲烷基的氨基醇。