2-(3-Benzoylthioureido)benzoenitril | 119118-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Benzoylthioureido)benzoenitril
• 英文别名: 3-benzoylthioureido-benzonitril；N-benzoyl-N'-(2-cyanophenyl)thiourea；N-(2-cyanophenylcarbamothioyl)benzamide；N-[(2-cyanophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 119118-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: NCONWYDEBPOTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzoylthioureido)benzoenitril 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3- 位具有杂原子的多环吖嗪，第 25 次发表：2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines：代表性，Dimroth 重排为 4-oxo-2-thioxo-1,2 , 3,4-四氢喹唑啉和 MS/MS 碎裂

  摘要：

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231009
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3-Benzoylthioureido)benzoenitril
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。
• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。
• Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US07928111B2

  公开（公告）日：2011-04-19

  The present invention provides compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives of Formula (IIc) as ligands for modulating chemosensory receptors: These compounds are useful as sweet taste enhancers in comestible or medicinal compositions. The present invention also provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了化合物，包括式（IIc）的取代噻唑嘧啶酮衍生物，作为调节化学感受器的配体：这些化合物在食品或药物组合物中作为甜味增强剂是有用的。本发明还提供了筛选方法，用于识别化学感受器及其配体的修饰剂，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受器的捕蝇草结构域中的一个或多个相互作用位点相互作用，以及能够调节化学感受器及其配体的修饰剂。
• Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US08633186B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention includes methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors, and modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands. The present invention also includes modifiers of chemosensory receptors and their ligands having Formula (I), its subgenus, and specific compounds. Furthermore, the present invention includes ingestible compositions comprising the modifiers of chemosensory receptors and their ligands and methods of using the modifiers of chemosensory receptors and their ligands to enhance the sweet taste of an ingestible composition or treat a condition associated with a chemosensory receptor. In addition, the present invention include processes for preparing the modifiers of chemosensory receptors and their ligands.

  本发明涉及识别化学感受器及其配体的修饰剂的方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受器的食虫植物结构域内的一个或多个相互作用位点相互作用来确定。本发明还包括能够调节化学感受器及其配体的修饰剂。本发明还包括具有公式（I）、其亚属和特定化合物的化学感受器及其配体的修饰剂。此外，本发明包括包含化学感受器及其配体的修饰剂的可食用组合物，并使用化学感受器及其配体的修饰剂来增强可食用组合物的甜味或治疗与化学感受器相关的疾病的方法。此外，本发明还包括制备化学感受器及其配体的修饰剂的方法。
• Methods of enhancing sweet taste of compositions using substituted thieno{2,3-D}pyrimidines
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US08541421B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  The present invention provides, in part, substituted thieno[2,3-d]pyrimidines and methods of contacting compositions with such compounds to enhance the sweet taste of said compositions.

  本发明提供了部分替代噻吩[2,3-d]嘧啶化合物及其与组成物接触的方法，以增强所述组成物的甜味。