D(-)-2-氨基-4-膦酰基丁酸 | 78739-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D(-)-2-氨基-4-膦酰基丁酸
• 中文别名: D(-)-2-氨基-4-磷酸基丁酸
• 英文名称: D-2-amino-4-phosphonobutanoic acid
• 英文别名: (R)-(-)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid；D-AP 4；(2R)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid
• CAS: 78739-01-2
• 化学式: C₄H₁₀NO₅P
• mdl: MFCD00083243
• 分子量: 183.101
• InChiKey: DDOQBQRIEWHWBT-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230° (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-精氨酸 、 D(-)-2-氨基-4-膦酰基丁酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.295 g的产率得到D-2-amino-4-phosphonobutanoic acid D-Arg salt
  参考文献：
  名称：

  インボルクリン遺伝子発現促進剤

  摘要：

  这个文本是关于一种促进因子的基因表达的药物，可以快速提高因子浓度并显著改善皮肤屏障功能。

  公开号：

  JP2018203682A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 D(-)-2-氨基-4-膦酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Busse, Ulrich; Lonsky, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2150 - 2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• インボルクリン遺伝子発現促進剤
  申请人：株式会社ナールスコーポレーション

  公开号：JP2018203682A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】インボルクリン遺伝子の発現促進効果に優れ、皮膚に適用することによりインボルクリン濃度を速やかに上昇させて、バリア機能を顕著に向上させる効果を発揮するインボルクリン遺伝子発現促進剤を提供する。【解決手段】本発明のインボルクリン遺伝子発現促進剤は、下記式（１）［式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なって、水素原子、又は、置換基を示す。ｎは１以上の整数を示す］で表される化合物、その塩、及びそれらの水和物から選択される少なくとも１種を有効成分として含む。【化１】【選択図】なし

  这个文本是关于一种促进因子的基因表达的药物，可以快速提高因子浓度并显著改善皮肤屏障功能。
• NAHLSGEN OPTICAL RESOLUTION METHOD
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20190225634A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided is a method for separating the four optical isomers of Nahlsgen. The method according to the present invention for producing a mixture of a D-2-amino-4-[(Rp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate and an L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate includes subjecting a mixture of the four optical isomers, represented by Formula (1′), to fractional crystallization from water or from a solvent mixture of water and a water-soluble organic solvent, to precipitate a mixture of a compound represented by Formula (1-1′-1) and a compound represented by Formula (1-4′-1), where Formulae (1′), (1-1′-1), and (1-4′-1) are expressed as follows:

  提供了一种分离Nahlsgen的四种光学异构体的方法。根据本发明的方法，用于产生一种D-2-氨基-4-[(Rp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物和一种L-2-氨基-4-[(Sp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物的混合物的方法包括将由式（1′）表示的四种光学异构体的混合物经过从水或水和水溶性有机溶剂的溶剂混合物中的分馏结晶，以沉淀出由式（1-1′-1）和式（1-4′-1）表示的化合物的混合物，其中式（1′）、（1-1′-1）和（1-4′-1）的式如下所示：
• A Novel Asymmetric Synthesis of S-(+)-2-Amino-4-Phosphonobutanoic Acid
  作者：Xian-Yun Jiao、Wan-Yi Chen、Bing-Fang Hu

  DOI：10.1080/00397919208021103

  日期：1992.4

  A novel asymmetric synthetic route to S(+)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid through the cyclic condensation of ethyl-4-diethoxyphosphonyl-2-oxo-butanoate with L-erythro-(+)-1,2-diphenyl-2-hydroxyethylamine, followed by reduction and hydrolysis is described.
• Enantioselective synthesis of (S)-2-amino-3-phosphonopropionic acid, (S)-AP-3, and (R)-2-amino-4-phosphonobutanoic acid, (R)-AP-4, via diastereoselective azidation of (4R,5R)-trans-N-[(diethoxyphosphoryl)propionyl]- and (4R,5R)-trans-N-[(diethoxyphosphoryl)butanoyl]hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Virginia Marañón、C. Gabriela Avila-Ortiz、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.018

  日期：2006.8

  N-Acylation of readily available, enantiopure oxazolidinone (4R,5R)-1b with (diethoxyphosphoryl)propionyl chloride and (diethoxyphosphoryl)butanoyl chloride affords de title substrates (4R,5R)-2 and (4R,5R)-7, respectively, which are azidated with high diastereoselectivity by means of the reaction between their sodium enolates (4R,5R)-2-Na and (4R,5R)-7-Na with trisyl azide. Removal of the chiral auxiliary from azidated products (4R,5R,2'S)-3 and (4R,5R,2'R)-8 followed by hydrogenation and hydrolysis of the resulting carboxylic acids (S)-4 and (R)-9 gave the pharmacologically relevant aminophosphonic acids (S)-AP-3 and (R)-AP-4 in good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EUERBY, MELVIN R.;PARTRIDGE, LYNDA Z.;NUNN, PETER B., J. CHROMATOGR., 469,(1989) C. 412-419
  作者：EUERBY, MELVIN R.、PARTRIDGE, LYNDA Z.、NUNN, PETER B.

  DOI：——

  日期：——