(2-Ethyl-thiophen-3-yl)-methanol | 139502-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2-Ethyl-thiophen-3-yl)-methanol
• 英文别名: (2-Ethylthiophen-3-yl)methanol
• CAS: 139502-04-8
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: MAJXPOSQKMQAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-1-ethanol 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到6,12-Dimethyl-4,6,10,12-tetrahydro-5,11-dioxa-1,7-dithia-dicyclopenta[a,f]cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  kahweofuran及其衍生物，咖啡香气成分的快速合成

  摘要：

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.087

文献信息

• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。
• Methanthiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0459230B1

  公开（公告）日：1994-08-31
• US7342116B2
  申请人：——

  公开号：US7342116B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Rapid synthesis of kahweofuran and its derivatives, the coffee aroma components
  作者：Yanwu Li、Yusuke Murakami、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.087

  日期：2006.1

  Kahweofuran, as an impact flavor component of roasted coffee and possesses the 6-methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan structure, was rapidly synthesized from 2-acetyl-3-hydroxymethylthiophene by the formal reductive cyclization using the Wilkinson’s catalyst. Similarly, the syntheses of the 4-methyl, 6-ethyl and 4,6-dimethyl derivatives were also achieved in favorable yields.

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。