Synthesis and antimalarial activity of a series of 2,4-diamino-6-[(<i>N</i>-alkylanilino)methyl]quinazolines
作者:Leslie M. Werbel、Edward F. Elslager、Linda S. Newton
DOI:10.1002/jhet.5570240210
日期:1987.3
A series of 2,4-diamino-6-[(N-alkylanilino)methyl]quinazolines were prepared by bromination of 2,4-dibenz-amido-6-methylquinazoline followed by treatment with secondary arylamines and deblocking with base. A variety of analogs demonstrated substantial activity against Plasmodium berghei infections in mice.
[EN] NOVEL PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID PHENYL-ALKYL-AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYL-ALKYL-AMIDE D'ACIDE PIPÉRIDINE-4-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINERGIQUES
申请人:NEUROSEARCH AS
公开号:WO2009090173A1
公开(公告)日:2009-07-23
This invention relates to novel piperidine-4-carboxylic acid phenyl-alkyl-amide derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.
NOVEL PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID PHENYL-ALKYL-AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
申请人:Peters Dan
公开号:US20110053985A1
公开(公告)日:2011-03-03
This invention relates to novel piperidine-4-carboxylic acid phenyl-alkyl-amide derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors.
In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.
Hydrazine der Formel
worin
R einen Aryl- oder Aralkylrest und
R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht,
R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel
zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.
式中 R 为芳基或芳烷基,R 为烷基、芳基或芳烷基,或者如果 R 为芳基,R1 也可以是亚烷基或环亚烷基,该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接,制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应,然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下,在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺,并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
WERBEL L. M.; ELSLAGER E. F.; NEWTON L. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 345-349