(4S)-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxazolidinone | 142758-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-(cyclohexylmethyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-(cyclohexylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142758-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CTCDAAIZBRTBMF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (4S)-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-4-Cyclohexylmethyl-3-propionyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient N-Acylation Reactions of Chiral Oxazolidine Auxiliaries

  摘要：

  已经开发了一种简化的程序用于N-酰化氧杂环丁烷-2-酮手性辅助剂。酰化在室温下进行，使用三乙胺和催化量的4-(N,N-二甲氨基)吡啶，从而消除了使用强碱（如丁基锂）的必要性。对对称和混合酸酐以及酸氯化物的酰化可以适用于多种氧杂环丁烷酮辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4402
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-N-BOC-3-环己基-1-丙醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4S)-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Treatment of N-Boc Derivatives of β-Amino Alcohols with N,N-Diethylaminosulfur Trifluoride Leads to Chiral Oxazolidinones: An Unexpected Intramolecular Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2817

文献信息

• Practical Preparation of Chiral 4-Substituted 2-Oxazolidinones
  作者：Tadao Ishizuka、Koreichi Kimura、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.991

  日期：1992.6

  A versatile and practical route to both enantiomers of a wide variety of 4-substituted 2-oxazolidinones from the parent heterocycle is provided by regioselective substitutions via 4-methoxy derivative followed by chromatographic separation of the diastereomers derived from N-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonylation.

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。
• Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones by 1,2-amino alcohols, carbon dioxide and electrogenerated acetonitrile anion
  作者：Marta Feroci、Armando Gennaro、Achille Inesi、Monica Orsini、Laura Palombi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01186-3

  日期：2002.8

  An improved electrochemical synthesis of chiral oxazolidin-2-ones from chiral 1,2-amino alcohols is obtained by direct electrolysis of solutions of MeCN–TEAP containing the amino alcohol, with subsequent CO2 bubbling and addition of TsCl. This synthesis avoids any addition of bases or probases and yields oxazolidinones in high yields.

  通过直接电解含氨基醇的MeCN-TEAP溶液，随后鼓泡CO 2和添加TsCl ，可以从手性1,2-氨基醇中改进手性恶唑烷-2-酮的电化学合成。该合成避免了碱或脯氨酸的任何添加，并以高收率产生了恶唑烷酮。
• Peptidylaminodiols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0189203A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula: wherein R10 is A is hydrogen or an N-protecting group; w is 0 or 1; B is hydrogen, hydroxy, NH, N-alkyl, loweralkyl or arylalkyl; with the proviso that when w is 1, B is NH and when w is 0, B is hydrogen, hydroxy, loweralkyl or arylalkyl; R1is loweralkyl or lipophilic or aromatic or hydrophilic amino acid side chains; m is 1-3; n is 1-3; p is 1-3; q is 1-3; s is 1-3; t is 0-2; R2 is hydrogen or loweralkyl; R3 and R4 are independently selected from loweralkyl, lipophilic or aromatic amino acid side chains; R5 and R7 are independently selected from hydrogen or loweralkyl; and R6 is hydrogen, loweralkyl, vinyl, arylalkyl or wherein R8 is hydrogen or loweralkyl, X is O, NH or S and R9 is hydrogen, loweralkyl or alkanoyl or XR9 together can be loweralkylsulfonyl, N3 or Cl.

  本发明涉及式中的肾素抑制化合物： 其中 R10 是 A是氢或N-保护基；w是0或1；B是氢、羟基、NH、N-烷基、低级烷基或芳基烷基；但当w是1时，B是NH，当w是0时，B是氢、羟基、低级烷基或芳基烷基；R1是低级烷基或亲油性或芳香性或亲水性氨基酸侧链；m是1-3；n是1-3；p是1-3；q是1-3；s是1-3；t是0-2；R2是氢或低级烷基；R3 和 R4 独立选自低烷基、亲油或芳香族氨基酸侧链；R5 和 R7 独立选自氢或低烷基；R6 是氢、低烷基、乙烯基、芳烷基或其中 R8 是氢或低烷基，X 是 O、NH 或 S，R9 是氢、低烷基或烷酰基或 XR9 合在一起可以是低烷基磺酰基、N3 或 Cl。
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——