2-(p-Dimethylamino-benzyliden)-thiazolo<3,2-a>benzimidazol-3-on | 23983-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-Dimethylamino-benzyliden)-thiazolo<3,2-a>benzimidazol-3-on
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazolo<3,2-a>benzimidazol-3(2H)-one；2-(4-dimethylamino-benzyliden)-3-oxo-2.3-dihydro-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；Anhydro-2-<(4-dimethylamino-benzyliden)-carboxymethylmercapto>-benzimidazol；2-(4-dimethylamino-benzylidene)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one；2-(4-dimethylamino-benzylidene)-benz[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-benz[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-on；2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 23983-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD00400563
• 分子量: 321.403
• InChiKey: SUVAYMBUCQBFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Dimethylamino-benzyliden)-thiazolo<3,2-a>benzimidazol-3-on 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-2-[bromo-(4-dimethylamino-phenyl)-methyl]-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chadha,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 769 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯并咪唑基硫代)乙酸 在 吡啶 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(p-Dimethylamino-benzyliden)-thiazolo<3,2-a>benzimidazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  74.硫代乙醇酸的含氮衍生物的脱水化合物。第二部分 乙二醛和苯并咪唑化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000361

文献信息

• 10.1016/j.inoche.2024.112613
  作者：Verma, Ankit、Sahay, Suhag S.、Nayak, Sushree S.、Bhagat, Shivani、Dani, Shilpa H.、Nayak, Bhojkumar、Pratap, Umesh R.

  DOI：10.1016/j.inoche.2024.112613

  日期：——

  procedure for the one-pot three-component synthesis of thiazolobenzimidazole derivatives. This method entails the reaction of 2-mercapto benzimidazole, chloroacetic acid, and aryl/heteroarylaldehydes in a deep eutectic solvent (DES). Our atom-economical approach capitalizes on a specially formulated deep eutectic solvent composed of choline chloride and urea [ChCl]: [urea], which serves as both a sustainable

  我们开发了一种高效、环保的合成工艺，用于噻唑并苯并咪唑衍生物的一锅法三组分合成。该方法需要 2-巯基苯并咪唑、氯乙酸和芳基/杂芳基醛在低共熔溶剂 (DES) 中发生反应。我们的原子经济方法利用了由氯化胆碱和尿素 [ChCl]: [尿素] 组成的特殊配方的低共熔溶剂，它既可作为可持续溶剂，又可作为反应促进剂。这种创新方法能够在露天气氛中的温和加热条件下实现无缝反应，从而形成产物，并在 40 分钟的短时间内实现高达 90% 的出色产率。使用不同取代的醛总共合成了 19 种噻唑并苯并咪唑衍生物。值得注意的是，我们的协议消除了对碱、催化剂以及挥发性和有害有机溶剂的需求，进一步增强了其环境可持续性。该过程中采用的 DES 表现出显着的可回收性和可重复使用性，在多个循环中保持其催化活性，性能下降可以忽略不计。
• 74. Anhydro-compounds from nitrogen-containing derivatives of thioglycollic acid. Part II. Glyoxaline and benziminazole compounds
  作者：G. F. Duffin、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9560000361

  日期：——
• Augustin, Manfred; Doelling, Wolfgang; Elias, Dorothea, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 206 - 207
  作者：Augustin, Manfred、Doelling, Wolfgang、Elias, Dorothea

  DOI：——

  日期：——
• Chizhevskaya,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 931 - 934
  作者：Chizhevskaya,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Certain Thiazolo-Benzimidazoles and Thiazino-Benzimidazoles
  作者：Anand Misra

  DOI：10.1021/jo01100a602

  日期：1958.6