*,R^*)>-3,3'-(1,6-Dioxo-1,6-hexanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: *,R^*)>-3,3'-(1,6-Dioxo-1,6-hexanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
• 英文别名: 1,6-bis((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)hexane-1,6-dione；1,6-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]hexane-1,6-dione
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: QADAWHJBFBCJBI-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  *,R^*)>-3,3'-(1,6-Dioxo-1,6-hexanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone> 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(4S)-3-<(2-Oxocyclopentyl)carbonyl>-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到*,R^*)>-3,3'-(1,6-Dioxo-1,6-hexanediyl)bis<4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone>
  参考文献：
  名称：

  蛋白质化学中的匹配和错配

  摘要：

  依赖于序列和功能的精确化学改变的翻译后蛋白质编辑方法的实用性越来越大。虽然蛋白质作为手性环境的作用在其与底物或配体的相互作用中在功能上无处不在，但立体化学“匹配/错配”效应对设计用于此类编辑的化学试剂的反应性的影响基本上尚未被探索。试剂二溴己二酰胺 (DBHDA) 是一种有用的试剂，用于将蛋白质和肽中的半胱氨酸化学转化为脱氢丙氨酸(Dha)。DBHDA 立体异构体在不同蛋白质底物中的反应性差异（如果有）尚不清楚。在这里，我们报告了这些异构体的合成途径，并揭示了明显的立体化学“匹配与匹配”不匹配的反应性差异，原则上，将来可能会被用来扩展可用于残基和位点选择性编辑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133529