2,7,9-trimethyl-4-phenyl-1H-2,6,7,9,10b-pentaazaacephenanthrylene-1,3,8,10(2H,7H,9H)-tetraone | 1352810-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7,9-trimethyl-4-phenyl-1H-2,6,7,9,10b-pentaazaacephenanthrylene-1,3,8,10(2H,7H,9H)-tetraone
• 英文别名: 4,6,14-Trimethyl-11-phenyl-1,4,6,8,14-pentazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2(7),8,10,12(16)-tetraene-3,5,13,15-tetrone；4,6,14-trimethyl-11-phenyl-1,4,6,8,14-pentazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2(7),8,10,12(16)-tetraene-3,5,13,15-tetrone
• CAS: 1352810-10-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 389.37
• InChiKey: YZCSFZUCGVPHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基-7-(2-苯基乙炔基)蝶啶-2,4-二酮 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.33h， 以62%的产率得到2,7,9-trimethyl-4-phenyl-1H-2,6,7,9,10b-pentaazaacephenanthrylene-1,3,8,10(2H,7H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  炔基和邻二炔基芳烃阴离子环化的新见解：3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基喹喔啉及相关化合物对CH-酸的碳负离子的特异性反应

  摘要：

  研究了3-炔基-2-氯喹喔啉，2,3-二炔基喹喔啉和一些相关的吡嗪衍生物对CH-酸（丙二腈，氰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，1,3-二甲基巴比妥酸）的碳负离子的反应性。观察到的大多数反应以串联或级联环化进行，从而产生多核杂环化合物。该过程开始于将亲核试剂加至炔三键。根据所用的C-亲核试剂的性质，如此形成的阴离子加合物通过（i）氯原子的分子内亲核取代，（ii）环氮原子被酯侧链进行分子内酰化或（iii）进行进一步环化。分子内亲核攻击第二个CC键。在t -BuOK存在下3-炔基-2-氯-和2,3-二炔基吡嗪与1,3-二甲基巴比妥酸的反应伴随有1,3-二甲基巴比妥酸部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.018