(R)-cyclohexyl-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde | 860627-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-cyclohexyl-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 860627-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: VANLUPLPPLEOPF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cyclohexyl-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde 、 1-苯基-1-丁炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 地昔帕明 、 三乙基硼 、 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(1R,2S)-1-cyclohexyl-1-(4-methoxy-benzyloxymethoxy)-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  anti-1,2-Diols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and α-Oxyaldehydes

  摘要：

  Ni-catalyzed reductive coupling of aryl alkynes (1) and enantiornerically enriched alpha-oxyaldehydes (2) afford differentiated anti-1,2-diols (3) with high diastereoselectivity and regioselectivity, despite the fact that the methoxymethyl (MOM) and para-methoxybenzyl (PMB) protective groups typically favor syn-1,2-diol formation in carbonyl addition reactions of this family of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol050881k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylethane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (R)-cyclohexyl-(4-methoxybenzyloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  anti-1,2-Diols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and α-Oxyaldehydes

  摘要：

  Ni-catalyzed reductive coupling of aryl alkynes (1) and enantiornerically enriched alpha-oxyaldehydes (2) afford differentiated anti-1,2-diols (3) with high diastereoselectivity and regioselectivity, despite the fact that the methoxymethyl (MOM) and para-methoxybenzyl (PMB) protective groups typically favor syn-1,2-diol formation in carbonyl addition reactions of this family of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol050881k

文献信息

• <i>anti</i>-1,2-Diols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and α-Oxyaldehydes
  作者：Torsak Luanphaisarnnont、Chudi O. Ndubaku、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol050881k

  日期：2005.7.1

  Ni-catalyzed reductive coupling of aryl alkynes (1) and enantiornerically enriched alpha-oxyaldehydes (2) afford differentiated anti-1,2-diols (3) with high diastereoselectivity and regioselectivity, despite the fact that the methoxymethyl (MOM) and para-methoxybenzyl (PMB) protective groups typically favor syn-1,2-diol formation in carbonyl addition reactions of this family of aldehydes.