3-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol | 1306760-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-1-methyl-2-phenylinden-1-ol；3-ethyl-1-methyl-2-phenylinden-1-ol
• CAS: 1306760-40-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: HRSMOSSQGDRSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茚的区域选择性合成通过铑催化Ç ？芳基酮和炔烃的氢活化和碳环化

  摘要：

  酮和炔烃结合在一起：催化标题反应在120°C下快速进行，仅需1个小时即可完成反应（请参阅方案）。反应机理可能涉及螯合辅助邻Ç  ħ活化中，炔部分，carbocyclization，和质子化的插入。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100229

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indenols by Rhodium-Catalyzed CH Activation and Carbocyclization of Aryl Ketones and Alkynes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201100229

  日期：2011.4.26

  Ketones and alkynes join together: The catalytic title reaction proceeds rapidly at 120 °C and requires only 1 hour for completion (see scheme). The reaction mechanism likely involves chelation‐assisted ortho CH activation, insertion of the alkyne moiety, carbocyclization, and protonation. Cp*=pentamethylcyclopentadienyl.

  酮和炔烃结合在一起：催化标题反应在120°C下快速进行，仅需1个小时即可完成反应（请参阅方案）。反应机理可能涉及螯合辅助邻Ç  ħ活化中，炔部分，carbocyclization，和质子化的插入。Cp * ＝五甲基环戊二烯基。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应