(3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol | 111465-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (3S,6S)-2,2,6-trimethyloxan-3-ol
• CAS: 111465-18-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PCOPLOBNIDKMHD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol 生成 [(3S,6S)-2,2,6-trimethyloxan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 175-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)butane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lead dioxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径

  摘要：

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1738

文献信息

• MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1261-1262
  作者：MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of metabolites from 2-methyl-2-hepten-6-one by Botrytis cinerea
  作者：Elisabeth Schwab、Alexander Bernreuther、Prapai Puapoomchareon、Kenji Mori、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82172-2

  日期：1991.1

  Controlled conversion of 2-methyl-2-hepten-6-one (1) by Botrytis cinerea resulted in the formation of (S)-(+)-2-methyl-2-hepten-6-ol (sulcatol) (2) of 90% ee. In addition, (2R,5R)- (3a), (2S,5S)- (3a'), (2R,5S)- (3b) and (2S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyltetrahydrofuran (3b'), (3S,6R)- (4a), (3R,6S)- (4a'), (3R,6R)- (4b) and (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol (4b') as well as the diastereomeric dihydro-3-hydroxy-5-methyl-5-(2'-methyl-pent-2-en-5'-yl)-2(3H)-furanones (5a/b) were found as biotransformations product of 1. Chiral analysis carried out by online multidimensional gas chromatography-mass spectrometry (MDGC-MS) revealed the following ee values: 46 % (3a); 80 % (3b); 56 % (4a); and 60 % (4b'). As confirmed by nOe experiments, 5a/b were formed in a ratio of 6:1.
• Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1261 - 1262
  作者：Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 175 - 178
  作者：Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai

  DOI：——

  日期：——