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(3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol | 111465-18-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol
英文别名
(3S,6S)-2,2,6-trimethyloxan-3-ol
(3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol化学式
CAS
111465-18-0
化学式
C8H16O2
mdl
——
分子量
144.214
InChiKey
PCOPLOBNIDKMHD-BQBZGAKWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol 生成 [(3S,6S)-2,2,6-trimethyloxan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
    参考文献:
    名称:
    MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 175-177
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)butane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂三氟化硼乙醚lead dioxide三苯基膦偶氮二甲酸二乙酯 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 59.5h, 生成 (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol
    参考文献:
    名称:
    从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径
    摘要:
    标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下,通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程,通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建,可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。
    DOI:
    10.1246/bcsj.66.1738
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文献信息

  • MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1261-1262
    作者:MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI
    DOI:——
    日期:——
  • MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 175-177
    作者:MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI
    DOI:——
    日期:——
  • Stereoselective formation of metabolites from 2-methyl-2-hepten-6-one by Botrytis cinerea
    作者:Elisabeth Schwab、Alexander Bernreuther、Prapai Puapoomchareon、Kenji Mori、Peter Schreier
    DOI:10.1016/s0957-4166(00)82172-2
    日期:1991.1
    Controlled conversion of 2-methyl-2-hepten-6-one (1) by Botrytis cinerea resulted in the formation of (S)-(+)-2-methyl-2-hepten-6-ol (sulcatol) (2) of 90% ee. In addition, (2R,5R)- (3a), (2S,5S)- (3a'), (2R,5S)- (3b) and (2S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyltetrahydrofuran (3b'), (3S,6R)- (4a), (3R,6S)- (4a'), (3R,6R)- (4b) and (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol (4b') as well as the diastereomeric dihydro-3-hydroxy-5-methyl-5-(2'-methyl-pent-2-en-5'-yl)-2(3H)-furanones (5a/b) were found as biotransformations product of 1. Chiral analysis carried out by online multidimensional gas chromatography-mass spectrometry (MDGC-MS) revealed the following ee values: 46 % (3a); 80 % (3b); 56 % (4a); and 60 % (4b'). As confirmed by nOe experiments, 5a/b were formed in a ratio of 6:1.
  • Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1261 - 1262
    作者:Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai
    DOI:——
    日期:——
  • Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 175 - 178
    作者:Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai
    DOI:——
    日期:——
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