2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione | 182552-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethylisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 182552-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: FEDOMDBJQALLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化和亲核加成-N-酰基亚胺离子环化序列用于构建异喹啉核

  摘要：

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01321-4
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>homophthalimide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化和亲核加成-N-酰基亚胺离子环化序列用于构建异喹啉核

  摘要：

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01321-4

文献信息

• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，
• N-Acyliminium ion cyclisation versus rearrangement. The synthesis of 13,13-dimethylberberines and 3,4-dimethylisoquinolin-1-ones
  作者：Harry Heaney、Mutasem O Taha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00081-2

  日期：2000.3

  derivatives gave the related carbinol amides that function as acyliminium ion precursors in the presence of Lewis or protic acids; the fate of the acyliminium ions is determined in part by the nucleophilicity of the β-arylethyl group on nitrogen, the electrophile used to generate the ion, and the precise reaction conditions and led either to cyclisation reactions or methyl migration.

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。