(E)-3-benzylidene-tetrahydro-4-vinylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-tetrahydro-4-vinylfuran
• 英文别名: (E)-3-Benzylidene-4-vinyltetrahydrofuran；(3E)-3-benzylidene-4-ethenyloxolane
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OAYNRSVIVNXAMS-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-en-1-yl acetate 、 triphenylindium 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-3-benzylidene-tetrahydro-4-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  乙炔与三有机铟试剂的钯催化反应

  摘要：

  1-乙酰氧基-2,7-和2,8-烯炔与三有机铟试剂在5 mol％钯催化剂存在下的反应可提供环状和/或非环状取代产物，具体取决于底物结构。带有二次乙酸盐，季中心或杂原子的烯炔提供了高产的碳环或杂环取代产物。NMR研究表明，在反应中形成了一个三取代的烯烃立体异构体。提出了一种使用杂化铟试剂进行环化-取代过程的原子效率更高的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Suzuki Coupling of 1,6-Enynes:  Reaction Scope and Mechanism
  作者：Gangguo Zhu、Xiaofeng Tong、Jiang Cheng、Yanhui Sun、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048238j

  日期：2005.3.1

  A palldium(0)-catalyzed tandem cyclization/Suzuki coupling reaction of various 1,6-enyne substrates was developed. This Pd-catalyzed enyne cyclization reaction represents a new process for the synthesis of stereodefined α-arylmethylene-γ-butyrolactones, lactams, multifunctional tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. The mechanism of the reaction was studied by the employment of different

  开发了钯（0）催化的各种1,6-烯炔底物的串联环化/ Suzuki偶联反应。这种Pd催化的烯炔环化反应代表了合成立体定义的α-芳基亚甲基-γ-丁内酯，内酰胺，多功能四氢呋喃，吡咯烷和环戊烷的新方法。通过使用不同的烯炔异构体和硼酸研究了反应机理。建议使用π-烯丙基钯中间体来解释环状产物的形成。该反应的立体化学可以通过椅子状过渡态很好地解释。
• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Suzuki Coupling of 1,6-Enynes
  作者：Gangguo Zhu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035304f

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A Pd(0)-catalyzed 1,6-enyne cyclization-arylation cascade reaction was effected via pi-allylpalladium intermediate formation and subsequent Suzuki coupling to give cyclic products with stereodefined exocyclic double bonds.

  [反应：见正文]通过pi-allpalladium中间体的形成和随后的Suzuki偶联作用，实现了Pd（0）催化的1,6-烯炔环化-芳基化级联反应，从而得到具有立体定义的环外双键的环状产物。