(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutaric acid | 228875-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutaric acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxycarbonyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 228875-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₈
• 分子量: 339.302
• InChiKey: HNOZASRDQOYXOK-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutaric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutaric acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸二酯的双阴离子官能化反应中的1,2-不对称诱导1

  摘要：

  源自N保护的天冬氨酸酯的二价阴离子的官能化是制备新型α-氨基酸和拟肽前体的简单途径。先前我们已经证明在适当的条件下在该反应中可以获得高水平的1，2-不对称诱导（IB Parr等，J.Med.Chem。，1996，39，2367）。观察到的非对映选择性是由于许多实验因素之间复杂的相互作用所致。现在我们报告亲电试剂的性质和后处理协议都影响N-苄氧羰基天冬氨酸酯烷基化中立体控制的水平。另外，立体化学偏爱高抗通过增加α-酯的空间体积可以逆转反应中的选择性。这些观察结果的应用使得可以立体控制制备两个新颖的，N-保护的嵌合α-氨基酸和拟肽前体。烷基化反应中1,2-不对称诱导的分子基础可以根据在这些研究中使用的由N-保护的天冬氨酸二酯形成的烯醇酸锂酯的构型偏好来合理化。

  DOI：

  10.1039/a900796b
• 作为产物：
  描述：

  Di-tert-butyl (2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutarate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸二酯的双阴离子官能化反应中的1,2-不对称诱导1

  摘要：

  源自N保护的天冬氨酸酯的二价阴离子的官能化是制备新型α-氨基酸和拟肽前体的简单途径。先前我们已经证明在适当的条件下在该反应中可以获得高水平的1，2-不对称诱导（IB Parr等，J.Med.Chem。，1996，39，2367）。观察到的非对映选择性是由于许多实验因素之间复杂的相互作用所致。现在我们报告亲电试剂的性质和后处理协议都影响N-苄氧羰基天冬氨酸酯烷基化中立体控制的水平。另外，立体化学偏爱高抗通过增加α-酯的空间体积可以逆转反应中的选择性。这些观察结果的应用使得可以立体控制制备两个新颖的，N-保护的嵌合α-氨基酸和拟肽前体。烷基化反应中1,2-不对称诱导的分子基础可以根据在这些研究中使用的由N-保护的天冬氨酸二酯形成的烯醇酸锂酯的构型偏好来合理化。

  DOI：

  10.1039/a900796b

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in dianionic functionalization reactions of L-aspartic acid diesters 1
  作者：Ian B. Parr、Anthony B. Dribben、Simon R. Norris、Mark G. Hinds、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1039/a900796b

  日期：——

  number of experimental factors. We now report that the nature of the electrophile and the work-up protocol both influence the level of stereocontrol in the alkylation of N-benzyloxycarbonyl aspartic acid esters. In addition, the stereochemical preference for high anti selectivity in the reaction can be reversed by increasing the steric bulk of the α-ester. Application of these observations has allowed

  源自N保护的天冬氨酸酯的二价阴离子的官能化是制备新型α-氨基酸和拟肽前体的简单途径。先前我们已经证明在适当的条件下在该反应中可以获得高水平的1，2-不对称诱导（IB Parr等，J.Med.Chem。，1996，39，2367）。观察到的非对映选择性是由于许多实验因素之间复杂的相互作用所致。现在我们报告亲电试剂的性质和后处理协议都影响N-苄氧羰基天冬氨酸酯烷基化中立体控制的水平。另外，立体化学偏爱高抗通过增加α-酯的空间体积可以逆转反应中的选择性。这些观察结果的应用使得可以立体控制制备两个新颖的，N-保护的嵌合α-氨基酸和拟肽前体。烷基化反应中1,2-不对称诱导的分子基础可以根据在这些研究中使用的由N-保护的天冬氨酸二酯形成的烯醇酸锂酯的构型偏好来合理化。