Tert-butyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate | 1333260-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1333260-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KQNWSRVYRYLNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 tert-butyl 2-((4bS,5R)-8-methyl-11-phenyl-4b,10-dihydro-5H-benzo[b]fluoren-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯醇在茚-2-甲醛有机催化烯丙基烷基化反应中的活化作用

  摘要：

  在这份手稿中，描述了戊烯醇中间体在茚-2-甲醛与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的烯丙基烷基化中的应用。由于使用手性叔胺作为亲核催化剂，该反应以高度对映和非对映选择性的方式进行。开发的反应性构成了有机催化戊烯醇活化在不对称合成中的首次应用，扩大了催化方法的范围。

  DOI：

  10.1039/d3cc00900a

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• Pd(II)/β-ICD-Cocatalyzed Asymmetric Route to Oxindole Scaffold via Cascade Reaction of Diazoacetamides and MBH-Carbonates
  作者：Yang Yang、Chaoqun Ma、Nilesh J. Thumar、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01703

  日期：2016.9.16

  report an efficient method for asymmetric synthesis of chiral oxindoles. Allyl palladium(II) chloride dimer (APC)-catalyzed, in combination with β-isocupreidine (β-ICD)-cocatalyzed, reaction of diazoacetamide with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proves to be a facile protocol to access multifunctional oxindoles bearing a C-3 quaternary stereo center. This tandem reaction tolerates a wide variety of

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。