N-(4-Acryloylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl)-acrylamide | 14228-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(4-Acryloylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl)-acrylamide
• 英文别名: N-[9,10-dioxo-4-(prop-2-enoylamino)anthracen-1-yl]prop-2-enamide
• CAS: 14228-55-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: OILWKNBHXAQZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(4-Acryloylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7

文献信息

• US4520072A
  申请人：——

  公开号：US4520072A

  公开（公告）日：1985-05-28
• Antitumor agents—CLXVII. Synthesis and structure-activity correlations of the cytotoxic anthraquinone 1,4-bis-(2,3-epoxypropylamino)-9,10-anthracenedione, and of related compounds
  作者：Mary G. Johnson、Hiroshi Kiyokawa、Shohei Tani、Junko Koyama、Susan L. Morris-Natschke、Anthony Mauger、Margaret M. Bowers-Daines、Barry C. Lange、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00097-7

  日期：1997.8

  side chains containing epoxides or halohydrins as the alkylating species showed greater activity than similar compounds with naphthoquinone or quinone skeletons. Compounds without these alkylating functionalities (e.g., with alkene or amino groups) were generally inactive. Hydroxy substitution on the planar skeleton in conjunction with alkylating side chains gave compounds with the most potent cytotoxic

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。