D-Pro-p-bromoanilide | 877755-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Pro-p-bromoanilide
• 英文别名: (2R)-N-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 877755-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: JFKUAGJYOKMVRW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Pro-p-bromoanilide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(2-aminophenylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reversal of H-bonding direction by N-sulfonation in a synthetic reverse-turn peptide motif

  摘要：

  这手稿描述了一种有趣的例子，即在合成反转肽的N-末端引入磺胺链后，氢键反转。

  DOI：

  10.1039/c4ob02438a
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 D-Pro-p-bromoanilide
  参考文献：
  名称：

  Ant-Pro 反向转向图案。结构特征和构象特征

  摘要：

  本文详细介绍了 Ant-Pro 反向转角的特征构象特征 - 一种折叠的假 β 转角基序，显示一个封闭的九元环氢键网络，仅涉及两个氨基酸残基，即邻氨基苯甲酸（Ant; β-氨基酸）和脯氨酸（Pro；受限的 α-氨基酸）。对十种晶体结构及其在溶液状态下的 NMR 构象的广泛研究的结果提供了关于 Ant-Pro 反向转向的构象特征的清晰概念。形成转折段的 Ant 和 Pro 残基自始至终保持完美的反平面方向，几乎没有可能形成需要两个氨基酸残基共面布置的其他可能的六元氢键，从几个晶体结构的研究中可以清楚地看出这一点。在 Ant-Pro 反向转折基序中观察到的闭合氢键网络，在序列的正向方向上形成（12 个氨基酸相互作用），仅涉及两个氨基酸残基，与涉及四个的天然 β-转角形成鲜明对比。残基形成具有反向 14 个氨基酸相互作用的氢键网络。容易获得的两个残基 Ant-Pro 基序提高了实际应用的可能性，特别是在通过将稳健的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201739

文献信息

• Switching the H-bonding network of a foldamer by modulating the backbone chirality and constitutional ratio of amino acids
  作者：Veera V. E. Ramesh、Kuruppanthara N. Vijayadas、Snehal Dhokale、Rajesh G. Gonnade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ob41369a

  日期：——

  This communication describes the folding propensity of a heterofoldamer motif featuring proline (Pro) and anthranilic acid (Ant) residues in a 1 : 2 : 1 (α : β : α) constitutional ratio. Structural investigations unequivocally suggest that the hydrogen-bonding network of this foldamer motif can be switched between 9-membered and 6-membered by modulating the backbone chirality and constitutional ratio of the amino acid residues.

  这篇通讯描述了一种异折叠器图案的折叠倾向，该图案以脯氨酸（Pro）和蚁酸（Ant）残基为特征，两者的结构比为 1 : 2 ：1 : 2 : 1 (α : β : α) 的结构比例。结构研究明确表明，通过调节氨基酸残基的骨架手性和构型比例，该折叠器图案的氢键网络可以在 9 元和 6 元之间切换。
• The Ant-Pro Reverse-Turn Motif. Structural Features and Conformational Characteristics
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Tukaram S. Ingole、Kuruppanthara N. Vijayadas、Roshna V. Nair、Sangram S. Kale、Veera V. E. Ramesh、Hilda C. Davis、Panchami Prabhakaran、Rajesh G. Gonnade、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201201739

  日期：2013.6

  characteristic conformational features of the Ant-Pro reverse turn ― a folded pseudo β-turn motif that displays a closed nine-membered-ring hydrogen-bonded network involving just two amino acid residues, namely anthranilic acid (Ant; a constrained β-amino acid), and proline (Pro; a constrained α-amino acid). The results from the extensive investigation of ten crystal structures and their NMR conformations in the

  本文详细介绍了 Ant-Pro 反向转角的特征构象特征 - 一种折叠的假 β 转角基序，显示一个封闭的九元环氢键网络，仅涉及两个氨基酸残基，即邻氨基苯甲酸（Ant; β-氨基酸）和脯氨酸（Pro；受限的 α-氨基酸）。对十种晶体结构及其在溶液状态下的 NMR 构象的广泛研究的结果提供了关于 Ant-Pro 反向转向的构象特征的清晰概念。形成转折段的 Ant 和 Pro 残基自始至终保持完美的反平面方向，几乎没有可能形成需要两个氨基酸残基共面布置的其他可能的六元氢键，从几个晶体结构的研究中可以清楚地看出这一点。在 Ant-Pro 反向转折基序中观察到的闭合氢键网络，在序列的正向方向上形成（12 个氨基酸相互作用），仅涉及两个氨基酸残基，与涉及四个的天然 β-转角形成鲜明对比。残基形成具有反向 14 个氨基酸相互作用的氢键网络。容易获得的两个残基 Ant-Pro 基序提高了实际应用的可能性，特别是在通过将稳健的
• Reversal of H-bonding direction by N-sulfonation in a synthetic reverse-turn peptide motif
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol S. Kotmale、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Roshna V. Nair、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c4ob02438a

  日期：——

  This manuscript depicts an intriguing example of H-bonding reversal upon introduction of a sulfonamide linkage at the N-terminus of a synthetic reverse-turn peptide.

  这手稿描述了一种有趣的例子，即在合成反转肽的N-末端引入磺胺链后，氢键反转。