ethyl 2-[2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-nitrophenylimino]acetate | 1346232-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-nitrophenylimino]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-nitrophenyl]iminoacetate
• CAS: 1346232-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 391.404
• InChiKey: CDQSZVHPLHDSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-nitrophenylimino]acetate 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到ethyl 6-nitro-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚胺的分子内磺酰胺化/氧化：获得多功能苯并咪唑

  摘要：

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100370
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-[2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-nitrophenylimino]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚胺的分子内磺酰胺化/氧化：获得多功能苯并咪唑

  摘要：

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100370

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Sulfonamidation/Oxidation of Imines: Access to Multifunctional Benzimidazoles
  作者：Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201100370

  日期：2011.10

  O-Sulfonamidophenylimines undergo intramolecular sulfonamidation/oxidation to produce 1,2-disubstituted benzimidazoles upon treatment with palladium(II) chloride/(diacetoxyiodo)benzene and potassium carbonate at room temperature. The substituent scope at the 2-position of the benzimidazole can be extended to alkyl, aryl, alkenyl, acyl, and ester functional groups under mild conditions.

  在室温下用氯化钯（II）/（二乙酰氧基碘）苯和碳酸钾处理后，O-磺酰胺基苯亚胺进行分子内磺酰胺化/氧化，以生成1,2-二取代的苯并咪唑。在温和条件下，苯并咪唑2位的取代基范围可以扩展到烷基，芳基，烯基，酰基和酯官能团。