5,5'-Di-tert-butyl-3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxybiphenyl | 87586-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-Di-tert-butyl-3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 3,3'-Dichloro-5,5'-bis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-3-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-chlorophenol
• CAS: 87586-51-4
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂O₂
• 分子量: 367.315
• InChiKey: SXLIQAGLWZEJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-氯苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以30%的产率得到5,5'-Di-tert-butyl-3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的苯酚的脱氢阳极CC偶联。

  摘要：

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201910077

文献信息

• Autoxidation of phenols catalyzed by copper(II)-ethylenediamine complexes: the reaction mechanism
  作者：Keiko Kushioka

  DOI：10.1021/jo00197a024

  日期：1984.11
• Catalytic activity of copper(II)-ethylenediamine complexes in autoxidation of phenols
  作者：Keiko Kushioka

  DOI：10.1021/jo00173a033

  日期：1983.12
• Dehydrogenative Anodic C−C Coupling of Phenols Bearing Electron‐Withdrawing Groups
  作者：Johannes L. Röckl、Dieter Schollmeyer、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201910077

  日期：2020.1.2

  We herein present a metal-free, electrosynthetic method that enables the direct dehydrogenative coupling reactions of phenols carrying electron-withdrawing groups for the first time. The reactions are easy to conduct and scalable, as they are carried out in undivided cells and obviate the necessity for additional supporting electrolyte. As such, this conversion is efficient, practical, and thereby

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。