1,2-dihydro-5-[(2-pyridinylthio)methyl]-3H-pyrazol-3-one | 1294000-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-[(2-pyridinylthio)methyl]-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-(Pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 1294000-31-9
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: NAFSPQGYMIXISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-[(2-pyridinylthio)methyl]-3H-pyrazol-3-one 、 邻硝基苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到5-[(pyridin-2-ylthio)methyl]-1H-pyrazol-3-yl 2-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-吡唑-磺酸盐衍生物的设计和合成作为潜在的抗乙肝病毒药物† ‡

  摘要：

  乙型肝炎病毒（HBV）是一种传染性疾病，可引起急性和慢性感染。每年，有超过750万人死于HBV。没有有效的药物可治疗HBV。因此，我们设计并合成了16种新的吡啶-吡唑-磺酸盐化合物，它们包含吡啶-SCH 2-吡唑和吡啶-吡唑衍生物。其结构的特征在于1 H-NMR，13C-NMR，IR，质谱和高效液相色谱。对所有化合物的抗HBV活性进行了评估，并建立了HepG2 2.2.15细胞的构效关系（SAR）。我们发现吡啶-吡唑衍生物可以抑制HBV基因表达和病毒DNA复制。在这些化合物中，2- [3-（2-硝基苯基磺酰基）氧基-5-吡唑基-基]吡啶19d具有最强的抑制活性，IC 50值为9.19μM，选择性指数高，SI（TC 50 / IC 50）的35.46。因此，我们认为我们的化合物可以作为抗乙肝病毒药物开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c6md00008h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(pyridin-2-ylthio)acetoacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,2-dihydro-5-[(2-pyridinylthio)methyl]-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-吡唑-磺酸盐衍生物的设计和合成作为潜在的抗乙肝病毒药物† ‡

  摘要：

  乙型肝炎病毒（HBV）是一种传染性疾病，可引起急性和慢性感染。每年，有超过750万人死于HBV。没有有效的药物可治疗HBV。因此，我们设计并合成了16种新的吡啶-吡唑-磺酸盐化合物，它们包含吡啶-SCH 2-吡唑和吡啶-吡唑衍生物。其结构的特征在于1 H-NMR，13C-NMR，IR，质谱和高效液相色谱。对所有化合物的抗HBV活性进行了评估，并建立了HepG2 2.2.15细胞的构效关系（SAR）。我们发现吡啶-吡唑衍生物可以抑制HBV基因表达和病毒DNA复制。在这些化合物中，2- [3-（2-硝基苯基磺酰基）氧基-5-吡唑基-基]吡啶19d具有最强的抑制活性，IC 50值为9.19μM，选择性指数高，SI（TC 50 / IC 50）的35.46。因此，我们认为我们的化合物可以作为抗乙肝病毒药物开发的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c6md00008h