2-Me-2-AdF | 933484-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-Me-2-AdF
• 英文别名: 2-Fluoro-2-methyladamantane
• CAS: 933484-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F
• 分子量: 168.254
• InChiKey: POGQWPRQSZQZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-金刚烷醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-Me-2-AdF
  参考文献：
  名称：

  2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物作为研究取代基化学位移和C–H ax ⋯Y ax环己烷接触的模型—来自实验和理论NMR光谱化学位移和DFT结构的结果

  摘要：

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.044

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Comparisons of the influenza virus A M2 channel binding affinities, anti-influenza virus potencies and NMDA antagonistic activities of 2-alkyl-2-aminoadamantanes and analogues
  作者：Antonios Kolocouris、Philip Spearpoint、Stephen R. Martin、Alan J. Hay、Marta López-Querol、Francesc X. Sureda、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.003

  日期：2008.12

  protein of influenza virus A/chicken/Germany/27 (Weybridge strain; H7N7) were measured for the first time using an assay based on quenching of Trp-41 fluorescence by His-37 protonation, and their antiviral potencies were evaluated against the replication of influenza virus A H2N2 and H3N2 subtypes and influenza virus B in MDCK cells. Of the various 2-alkyl-2-aminoadamantanes, and analogues, spiro[piperidine-2

  通过简化有效的抗流感病毒 A 螺氨基金刚烷杂环 2 和 3 的结构，设计和合成了新的 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物 4-10。本工作的目的是检查在与 M2 通道结合时与金刚烷胺 1 相连的大而延伸的亲脂部分和由此产生的抗病毒效力。首次使用基于通过 His-37 质子化猝灭 Trp-41 荧光的测定法测量了化合物与流感病毒 A/鸡/德国/27 (Weybridge 株；H7N7) 的 M2 蛋白的结合亲和力，并且评估了它们对 MDCK 细胞中流感病毒 A H2N2 和 H3N2 亚型以及流感病毒 B 的复制的抗病毒效力。在各种 2-烷基-2-氨基金刚烷和类似物中，螺[哌啶-2,2' -金刚烷] 3 具有最强的 M2 结合和抗病毒效力，这与金刚烷胺 1 相似。相对结合亲和力表明，吡咯烷或哌啶环提供的刚性碳框架导致 M2 通道孔内的方向更有利，因为与大的、自由旋转的烷基相比。氨基金刚烷衍生物表现出与金刚烷胺
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170190662A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables R A , R AA , subscript n, subscript q, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.