4-methyl-N-[(4-phenylpent-4-en-1-yl)carbamoyl]benzenesulfonamide | 1375414-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(4-phenylpent-4-en-1-yl)carbamoyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(4-phenylpent-4-enyl)urea
• CAS: 1375414-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: GIUJDHVCUNMZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(4-phenylpent-4-en-1-yl)carbamoyl]benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(7a-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性高价碘试剂的高度立体选择性的无金属氧化作用

  摘要：

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107703
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[(4-phenylpent-4-en-1-yl)carbamoyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性高价碘试剂的高度立体选择性的无金属氧化作用

  摘要：

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107703

文献信息

• Highly Stereoselective Metal-Free Oxyaminations Using Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201107703

  日期：2012.4.2

  The ring and I: Hypervalent iodine compounds avoid the issues of toxicity or complicated ligands of many transition‐metal‐based systems. A highly enantioselective oxyamination of alkenes with N‐sulfonyl ureas employing chiral, lactic acid‐based hypervalent iodine reagents gives a facile synthesis of enantiomerically pure 2‐arylproline derivatives (see scheme) for the first time.

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。