3-(4-(ethynylsulfonyl)phenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 1310329-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(ethynylsulfonyl)phenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 1310329-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃S
• 分子量: 304.39
• InChiKey: VCMCZIPGKDJETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(ethynylsulfonyl)phenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 、 4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-4-(4-{[4-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]sulfonyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine1-yloxyl biradical
  参考文献：
  名称：

  合成用于无铜点击共轭的新型自旋标记

  摘要：

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.077
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 盐酸 、 氯磺酸 、 乙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 26.5h， 生成 3-(4-(ethynylsulfonyl)phenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  合成用于无铜点击共轭的新型自旋标记

  摘要：

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.077

文献信息

• Synthesis of new spin labels for Cu-free click conjugation
  作者：Tamás Kálai、Mark R. Fleissner、József Jekő、Wayne L. Hubbell、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.077

  日期：2011.5

  New pyrroline nitroxides attached to a terminal acetylenic sulfone, a dibenzocyclooctyne or a cyclooctyne carboxylic acid were synthesized and tested in Cu-free click reactions to conjugate these new spin labels with 4-azido-TEMPO, azidophenylalanine and an azidophenylalanine-containing protein.

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。