2-anilino-4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino<4,5-e><1,3,4>thiadiazin-8(7H)-one | 132533-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-anilino-4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino<4,5-e><1,3,4>thiadiazin-8(7H)-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-methyl-6-phenyl-1H-pyridazino[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-5(6H)-one；1-methyl-6-phenyl-3-phenylimino-2H-pyridazino[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-5-one
• CAS: 132533-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅OS
• 分子量: 349.416
• InChiKey: XDNKQGAERQOYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-(1-methyl-4-phenylthiosemicarbazido)-3(2H)-pyridazinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-anilino-4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino<4,5-e><1,3,4>thiadiazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate

  摘要：

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27081

文献信息

• KIHARA, YOSHITO;KABASHIMA, SHIGERU;UNO, KAZUE;OKAWARA, TADASHI;YAMASAKI, +, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1020-1023
  作者：KIHARA, YOSHITO、KABASHIMA, SHIGERU、UNO, KAZUE、OKAWARA, TADASHI、YAMASAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Yoshito Kihara、Shigeru Kabashima、Kazue Uno、Tadashi Okawara、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1055/s-1990-27081

  日期：——

  The reactions of amidinothioureas, imidoylthioureas, thioacylamidines, O-methyl-1-aryl-2-thioisobiurets, and 1-aryl-isodithiobiurets with diethyl azodicarboxylate (DEAD, diethyl diazenedicarboxylate) gave the corresponding thiadiazoles by the oxidative cyclic S-N bond formation. Analogously, the oxidative cyclization of 2-phenyl-5-(1-methylthiosemicarbazido)-3(2H)-pyridazinones with DEAD provided 4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino[4,5-e] [1,3,4]-thiadiazin-8(7H)-ones.

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。