phenyl-<3-(2-(N-tert-butylcarbamoyl)thienyl)>methanol | 98331-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-<3-(2-(N-tert-butylcarbamoyl)thienyl)>methanol
• 英文别名: N-tert-butyl-3-[hydroxy(phenyl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 98331-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: OYXRYLZOIGSXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 phenyl-<3-(2-(N-tert-butylcarbamoyl)thienyl)>methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690

文献信息

• The scope and limitations of carboxamide-induced .beta.-directed metalation of 2-substituted furan, thiophene, and 1-methylpyrrole derivatives. Application of the method to syntheses of 2,3-disubstituted thiophenes and furans
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1021/jo00222a032

  日期：1985.11
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4362-4368
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——