2,4,6-Trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5dicarboxylic acid 3-methyl ester 5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenylsulfanyl)propyl]ester | 527698-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5dicarboxylic acid 3-methyl ester 5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenylsulfanyl)propyl]ester
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfanylpropyl] 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 527698-69-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇S
• 分子量: 465.568
• InChiKey: ODRKTTFDGYPWSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-2-butenoic acid 3-(3,4,5-trimethoxyphenylsulfanyl)propyl ester 、 乙醛 、 乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以0.97 g (40%)的产率得到2,4,6-Trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5dicarboxylic acid 3-methyl ester 5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenylsulfanyl)propyl]ester
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid esters as neuroprotective drugs

  摘要：

  一种新的2,4,6-三甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸衍生物系列及其合成被发现。令人惊讶的是，通过修改3-羧基的取代基，产生了高活性的PAF受体拮抗剂新化合物。这些化合物被证明可以保护神经元免受中风和其他脑血管疾病引起的脑损伤。这些化合物还可以保护免受因血脑屏障破裂而导致的水肿生成。此外，这些化合物被发现对于正在经历氧化应激并通常会触发凋亡细胞死亡的细胞具有非毒性和细胞保护作用；并且具有作为(a)细胞内血小板活化因子（“PAF”）结合位点的拮抗剂，(b)PAF和细胞因子介导的c-末端酰基转移酶激酶（JNK）和细胞外调节激酶（ERK）的抑制剂，以及(c)COX-2表达的转录抑制剂的活性。

  公开号：

  US06566359B1

文献信息

• US6566359B1
  申请人：——

  公开号：US6566359B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid esters as neuroprotective drugs
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US06566359B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  A new series of derivatives of 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid and their synthesis have been discovered. Surprisingly, by modifying the substituent of the 3-carboxylic acid group, new compounds were produced with high activity as PAF receptor antagonists. These compounds were shown to protect neurons from brain damage that normally occurs in response to stroke and other cerebrovascular diseases. These compounds are also protective against edema generation resulting from traumatic breakdown of the blood-brain barrier. Moreover, these compounds were found to be non-toxic and cytoprotective of cells undergoing oxidative stress that would normally trigger apoptotic cell death; and to have activity as (a) antagonists of an intracellular platelet activating factor (“PAF”)-binding site, (b) inhibitors of PAF- and cytokine-mediated c-aminoterminal jun kinase (JNK) and extracellular regulated kinase (ERK), and (c) transcriptional inhibitors of COX-2 expression.

  一种新的2,4,6-三甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸衍生物系列及其合成被发现。令人惊讶的是，通过修改3-羧基的取代基，产生了高活性的PAF受体拮抗剂新化合物。这些化合物被证明可以保护神经元免受中风和其他脑血管疾病引起的脑损伤。这些化合物还可以保护免受因血脑屏障破裂而导致的水肿生成。此外，这些化合物被发现对于正在经历氧化应激并通常会触发凋亡细胞死亡的细胞具有非毒性和细胞保护作用；并且具有作为(a)细胞内血小板活化因子（“PAF”）结合位点的拮抗剂，(b)PAF和细胞因子介导的c-末端酰基转移酶激酶（JNK）和细胞外调节激酶（ERK）的抑制剂，以及(c)COX-2表达的转录抑制剂的活性。