(1S,2S,3R,5R,7R)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 290810-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R,7R)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,2S,3R,5R,7R)-7-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 290810-02-5
• 化学式: C₂₄H₂₉F₂NO₂S
• 分子量: 433.563
• InChiKey: CHFXFMZROLUSHZ-SQDZQZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R,7R)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5R,7R)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane 、 (1S,2S,3R,5R,7S)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  7-氟-3-（对氟苯基）-2-丙基托烷的对映选择性合成和生物行为评估。

  摘要：

  合成了光学纯的7-氟代环烷3a-c作为多巴胺转运蛋白的结构探针。这些化合物的合成是通过氧化吡啶鎓甜菜碱4与手性偶极亲和性（R）-对甲苯基乙烯基亚砜的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。在初步分析中，发现托烷3a降低了可卡因在脑刺激奖励范式中的奖励作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00269-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 Oxone 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R,7R)-7-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-2-propyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  7-氟-3-（对氟苯基）-2-丙基托烷的对映选择性合成和生物行为评估。

  摘要：

  合成了光学纯的7-氟代环烷3a-c作为多巴胺转运蛋白的结构探针。这些化合物的合成是通过氧化吡啶鎓甜菜碱4与手性偶极亲和性（R）-对甲苯基乙烯基亚砜的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。在初步分析中，发现托烷3a降低了可卡因在脑刺激奖励范式中的奖励作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00269-9

文献信息

• An enantioselective synthesis and biobehavioral evaluation of 7-fluoro-3-(p-fluorophenyl)-2-propyltropanes
  作者：K.R.C. Prakash、Monika Trzcinska、Kenneth M. Johnson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00269-9

  日期：2000.7

  3a-c, were synthesized as structural probes of the dopamine transporter. The synthesis of these compounds was accomplished through the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the oxidopyridinium betaine 4 with the chiral dipolarophile (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide. In the preliminary analysis, tropane 3a was found to reduce the rewarding effects of cocaine in the brain stimulation reward paradigm

  合成了光学纯的7-氟代环烷3a-c作为多巴胺转运蛋白的结构探针。这些化合物的合成是通过氧化吡啶鎓甜菜碱4与手性偶极亲和性（R）-对甲苯基乙烯基亚砜的不对称1,3-偶极环加成反应完成的。在初步分析中，发现托烷3a降低了可卡因在脑刺激奖励范式中的奖励作用。