2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile | 1523301-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile；2-(4-methoxyanilino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1523301-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 306.287
• InChiKey: XWXCWVOJWBTWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Vanadium-catalyzed oxidative Strecker reaction: α-C–H cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.012

  日期：2014.1

  Strecker reaction that allows for direct cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines. A vanadium(V) complex was used as the catalyst and TBHP as the oxidant. The cyanation occurs at the α-C position bearing either an alkyl or an aromatic group. This method provides a direct access to α-aminonitrile from amines with one-carbon extension.

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。