5-dimethylaminomethylene-4-methoxy-5H-furan-2-one | 109788-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-dimethylaminomethylene-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-((N,N-dimethylamino)methylene)-4-methoxyfuran-2(5H)-one；5-(Dimethylaminomethylidene)-4-methoxyfuran-2-one
• CAS: 109788-63-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: IEYJNRHVTOMZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylaminomethylene-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 溴 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过聚焦多样性的半合成扩大聚醚离子载体抗生素的抗菌选择性

  摘要：

  聚醚离子载体是能够跨生物膜运输阳离子的复杂天然产物。许多聚醚离子载体具有强大的抗菌活性，并且一些选定的化合物具有靶向侵袭性癌细胞的能力。然而，离子载体功能被认为与异质细胞毒性有关，因此，尚未进行人体临床开发。在这里，我们证明了结构新颖的聚醚离子载体可以通过回收高丰度聚醚的组分来有效地构建，以提供与一组天然聚醚离子载体相比具有增强的抗菌选择性的类似物。我们使用天然聚醚拉沙里菌素和莫能菌素的经典降解反应，并将所得片段与全合成提供的构件结合，包括卤素功能化的特酮酸作为阳离子结合基团。我们的结果表明，聚醚离子载体的结构优化是可能的，并且该领域代表了未来方法创新的潜在机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00601-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-dimethylaminomethylene-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis

  摘要：

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b801677a

文献信息

• Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis
  作者：Stuart W. Haynes、Paulina K. Sydor、Anna E. Stanley、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b801677a

  日期：——

  The function of RedH from Streptomyces coelicolor as an enzyme that catalyses the condensation of 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde (MBC) and 2-undecylpyrrole to form the natural product undecylprodiginine has been experimentally proven, and the substrate specificity of RedH has been probed in vivo by examining its ability to condense chemically-synthesised MBC analogues with 2-undecylpyrrole to afford undecylprodiginine analogues.

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。
• Concise Synthesis of Key 3-Polyenoyl-5-methylenefuran-2,4-dione Putative Intermediates in Quartromicin Biosynthesis
  作者：Gregory Challis、Laura Montgomery

  DOI：10.1055/s-2008-1078247

  日期：2008.8

  Concise syntheses of two 3-polyenoyl-5-methylenefuran-2,4-diones, which are proposed to be key intermediates in the biosynthesis of the unusual 32-membered carbocycle-containing quartromicin antibiotics, are reported involving acylation of 3-lithio-4-methoxy-5-methylene-5H-furan-2-one as a key step.

  据报道，两种 3-polyenoyl-5-methylenefuran-2,4-diones 的简明合成涉及 3-lithio-4 的酰化，它们被认为是生物合成不寻常的 32 元碳环四霉素抗生素的关键中间体-甲氧基-5-亚甲基-5H-呋喃-2-one作为关键步骤。
• Roseophilin-inspired derivatives as transmembrane anion carriers
  作者：Sandra Díaz-Cabrera、Israel Carreira-Barral、María García-Valverde、Roberto Quesada

  DOI：10.1080/10610278.2022.2099277

  日期：2021.9.2

  ABSTRACT Roseophilin is an alkaloid structurally related to prodiginines . The intriguing pharmacological properties of these derivatives have prompted us to prepare synthetic compounds 1–3 inspired by their structure and to explore their transmembrane anion transport activity. The methoxyfuran heterocycle impacts the anionophoric activity of the compounds as a result of the reduced hydrogen-bonding ability

  摘要 Roseophilin 是一种在结构上与 prodiginines 相关的生物碱。这些衍生物的有趣药理特性促使我们制备合成化合物1 – 3受到它们结构的启发并探索它们的跨膜阴离子转运活性。甲氧基呋喃杂环会影响化合物的阴离子载体活性，这是由于呋喃环中的氧与阴离子之间的氢键能力降低和静电排斥而导致的。还发现呋喃的位置对于确定它们的阴离子转运活性至关重要。总的来说，用在roseophilin 中发现的甲氧基呋喃取代prodiginines 和tmbjamines 的特征性甲氧基吡咯部分不利于它们作为阴离子载体的能力，这表明roseophilin 的生物活性可能与其作为阴离子载体的潜在活性无关。化合物2，带有连接到二吡咯亚甲基部分的呋喃环，被发现是最活跃的阴离子载体。
• Expanding the antibacterial selectivity of polyether ionophore antibiotics through diversity-focused semisynthesis
  作者：Shaoquan Lin、Han Liu、Esben B. Svenningsen、Malene Wollesen、Kristian M. Jacobsen、Frederikke D. Andersen、Jaime Moyano-Villameriel、Christine N. Pedersen、Peter Nørby、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1038/s41557-020-00601-1

  日期：2021.1

  Polyether ionophores are complex natural products capable of transporting cations across biological membranes. Many polyether ionophores possess potent antimicrobial activity and a few selected compounds have the ability to target aggressive cancer cells. Nevertheless, ionophore function is believed to be associated with idiosyncratic cellular toxicity and, consequently, human clinical development

  聚醚离子载体是能够跨生物膜运输阳离子的复杂天然产物。许多聚醚离子载体具有强大的抗菌活性，并且一些选定的化合物具有靶向侵袭性癌细胞的能力。然而，离子载体功能被认为与异质细胞毒性有关，因此，尚未进行人体临床开发。在这里，我们证明了结构新颖的聚醚离子载体可以通过回收高丰度聚醚的组分来有效地构建，以提供与一组天然聚醚离子载体相比具有增强的抗菌选择性的类似物。我们使用天然聚醚拉沙里菌素和莫能菌素的经典降解反应，并将所得片段与全合成提供的构件结合，包括卤素功能化的特酮酸作为阳离子结合基团。我们的结果表明，聚醚离子载体的结构优化是可能的，并且该领域代表了未来方法创新的潜在机会。
• The Role of Cytochrome P450 AbyV in the Final Stages of Abyssomicin C Biosynthesis
  作者：Andrew J. Devine、Alice E. Parnell、Catherine R. Back、Nicholas R. Lees、Samuel T. Johns、Ainul Z. Zulkepli、Rob Barringer、Katja Zorn、James E. M. Stach、Matthew P. Crump、Martin A. Hayes、Marc W. van der Kamp、Paul R. Race、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.202213053

  日期：2023.1.16

  The cytochrome P450 enzyme AbyV catalyses a key epoxidation in the final stages of the biosynthesis of the spirotetronate antibiotic abyssomicin C. Combining structural and computational data with a 13C labelling strategy was found to be a powerful approach to interrogate the biotransformation and determine the precise function of the enzyme.

  细胞色素 P450 酶 AbyV 在螺菌素抗生素 abyssomicin C 生物合成的最后阶段催化关键环氧化。将结构和计算数据与13 C 标记策略相结合被发现是一种研究生物转化和确定精确功能的有效方法的酶。