2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-isoxazolidin-2-ium; iodide | 85978-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-isoxazolidin-2-ium; iodide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidin-2-ium iodide；2,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1,2-oxazolidin-2-ium;iodide
• CAS: 85978-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₀NO*I
• 分子量: 381.256
• InChiKey: AHNQQPOVPWPTMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-isoxazolidin-2-ium; iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到O-(1,3-Diphenyl-propyl)-N,N-dimethyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Sindona, Giovanni; Uccella, Nicola, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1207 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,5-diphenylisoxazolidine 、 碘甲烷 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-isoxazolidin-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  N，0-杂环-12：某些异恶唑烷鎓离子的易开环

  摘要：

  取代的异恶唑烷鎓盐与LiAlH 4反应生成开环的羟胺。通过氘标记研究了新型的双分子反应机理，并借助MIKE技术通过光谱法确定了产物的结构。整个过程可以定义为开环取代，其受空间和构象因素控制，这些因素倾向于防止盐类发生霍夫曼效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91845-9

文献信息

• Liguori, Angelo; Romeo, Giovanni; Sindona, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 8, p. 393 - 395
  作者：Liguori, Angelo、Romeo, Giovanni、Sindona, Giovanni、Uccella, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• LIGUORI, A.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 683-687
  作者：LIGUORI, A.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——
• LIGUORI, A.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1207-1215
  作者：LIGUORI, A.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——
• LIGUORI, A.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1901-1906
  作者：LIGUORI, A.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——
• N,0-heterocyclics-12
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91845-9

  日期：1983.1

  Substituted isoxazolidinium salts react with LiAlH4 to yield ring opened hydroxylamines. The novel bimolecular reaction mechanism has been investigated by deuterium labelling and the structure of the products ascertained by spectroscopic methods with the aid of the MIKE technique. The overall process can be defined as a ring-opening substitution, which is controlled by steric and conformational factors

  取代的异恶唑烷鎓盐与LiAlH 4反应生成开环的羟胺。通过氘标记研究了新型的双分子反应机理，并借助MIKE技术通过光谱法确定了产物的结构。整个过程可以定义为开环取代，其受空间和构象因素控制，这些因素倾向于防止盐类发生霍夫曼效应。