3-methoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)benzaldehyde | 198271-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 198271-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: BAKOAWYESJFBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)benzaldehyde 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide endothelin antagonists with increased water solubility

  摘要：

  本文描述了公式中的新型非肽类内皮素I拮抗剂，其中R1为未取代或取代的环烷基，苯基，萘基或杂环基，R2为未取代或取代的烷基，芳基或杂环基，R3为未取代或取代的烷基，环烷基，芳基或杂环基，并且R1和/或R2和/或R3独立地被1至4个增强水溶性的取代基所取代，但当R2为烷基且被取代时，取代基不是呋喃酮环的α-位置上的氧原子。此外，还描述了制备公式I化合物的方法和制药组合物，这些化合物在治疗动脉粥样硬化，再狭窄，雷诺现象，轻度或严重充血性心力衰竭，脑缺血，脑梗塞，栓塞性卒中，脑血管痉挛，青光眼，蛛网膜下腔出血，出血性卒中，糖尿病，胃溃疡和黏膜损伤，缺血性肠病，克罗恩病，男性勃起功能障碍，原发性或恶性高血压，肺动脉高压，旁路术后肺动脉高压，癌症，特别是恶性血管内皮瘤或前列腺癌，心肌梗塞或缺血，急性或慢性肾衰竭，肾缺血，放射造影剂诱导的肾毒性，内毒素，脓毒性出血性休克，心绞痛，先兆子痫，哮喘，心律失常，良性前列腺增生和内皮素水平升高方面有用。

  公开号：

  US06297274B1

文献信息

• US6297274B1
  申请人：——

  公开号：US6297274B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• [EN] NONPEPTIDE ENDOTHELIN ANTAGONISTS WITH INCREASED WATER SOLUBILITY<br/>[FR] ANTAGONISTES NON PEPTIDIQUES DE L'ENDOTHELINE A MEILLEURE SOLUBILITE DANS L'EAU
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997037985A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Novel nonpeptide antagonists of endothelin (I) are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating atherosclerosis, restenosis, Raynaud's phenomenon, mild or severe congestive heart failure, cerebral ischemia, cerebral infarction, embolic stroke, cerebral vasospasm, glaucoma, subarachnoid hemorrhage, hemorrhagic stroke, diabetes, gastric ulceration and mucosal damage, ischemic bowel disease, Chrohn's disease, male penile erectile dysfunction, essential or malignant hypertension, pulmonary hypertension, pulmonary hypertension after bypass, cancer, especially malignant hemangioendothelioma or prostate cancer, myocardial infarction or ischemia, acute or chronic renal failure, renal ischemia, radiocontrast-induced nephrotoxicity, endotoxic, septic, hemorrhagic shock, angina, preeclampsia, asthma, arrhythmias, benign prostatic hyperplasia, and elevated levels of endothelin.(FR) L'invention concerne de nouveaux antagonistes non peptidiques de l'endothéline (I) ainsi que leurs procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant, utiles pour traiter l'athérosclérose, la resténose, le phénomène de Raynaud, l'insuffisance cardiaque légère ou grave, l'ischémie cérébral, l'infarctus cérébral, l'ictus embolique, l'angiospasme cérébral, le glaucome, l'hémorragie sous-arachnoïdienne, l'accident vasculaire cérébral dû à une hémorragie, le diabète, l'ulcération gastrique et les lésions de la muqueuse, la maladie intestinale ischémique, la maladie de Chrohn, les troubles de l'érection, l'hypertension artérielle essentielle ou maligne, l'hypertension artérielle pulmonaire, l'hypertension artérielle pulmonaire après pontage, le cancer, en particulier le cancer malin del'hémangioendothéliome ou de la prostate, l'infarctus ou l'ischémie du myocarde, l'insuffisance rénale aiguë ou chronique, l'ischémie rénale, la néphrotoxicité due au contraste radiologique, le choc endotoxique, septique et hémorragique, l'angine, la prééclampsie, l'asthme, les arrhytmies, l'hyperplasie bénigne de la prostate, et des niveaux élevés d'endothéline.
• Nonpeptide endothelin antagonists with increased water solubility
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06297274B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Novel nonpeptide endothelin I antagonists of Formula are described wherein R1 is unsubstituted or substituted cycloalkyl, phenyl, naphthyl or heteroaryl, R2 is unsubstituted or substituted alkyl, aryl or heteroaryl, R3 is unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroayl, and R1 and/or R2 and/or R3 are independently substituted by a total of from 1 to 4 substituents which enhance aqueous solubility with the proviso that when R2 is alkyl and is substituted, the substituent is not oxygen at the &agr;-position of the furanone ring. Further described are methods for the preparation and pharmaceutical compositions of compounds of Formula I, which are useful in treating atherosclerosis, restenosis, Raynaud's phenomenon, mild or severe congestive heart failure, cerebral ischemia, cerebral infarction, embolic stroke, cerebral vasospasm, glaucoma, subarachnoid hemorrhage, hemorrhagic stroke, diabetes, gastric ulceration and mucosal damage, ischemic bowel disease, Chrohn's disease, male penile erectile dysfunction, essential or malignant hypertension, pulmonary hypertension, pulmonary hypertension after bypass, cancer, especially malignant hemangioendothelioma or prostate cancer, myocardial infarction or ischemia, acute or chronic renal failure, renal ischemia, radiocontrast-induced nephrotoxcity, endotoxic, septic hemorrhagic shock, angina, preeclampsia, asthma, arrhythmias, benign prostatic hyperplasia, and elevated levels of endothelin.

  本文描述了公式中的新型非肽类内皮素I拮抗剂，其中R1为未取代或取代的环烷基，苯基，萘基或杂环基，R2为未取代或取代的烷基，芳基或杂环基，R3为未取代或取代的烷基，环烷基，芳基或杂环基，并且R1和/或R2和/或R3独立地被1至4个增强水溶性的取代基所取代，但当R2为烷基且被取代时，取代基不是呋喃酮环的α-位置上的氧原子。此外，还描述了制备公式I化合物的方法和制药组合物，这些化合物在治疗动脉粥样硬化，再狭窄，雷诺现象，轻度或严重充血性心力衰竭，脑缺血，脑梗塞，栓塞性卒中，脑血管痉挛，青光眼，蛛网膜下腔出血，出血性卒中，糖尿病，胃溃疡和黏膜损伤，缺血性肠病，克罗恩病，男性勃起功能障碍，原发性或恶性高血压，肺动脉高压，旁路术后肺动脉高压，癌症，特别是恶性血管内皮瘤或前列腺癌，心肌梗塞或缺血，急性或慢性肾衰竭，肾缺血，放射造影剂诱导的肾毒性，内毒素，脓毒性出血性休克，心绞痛，先兆子痫，哮喘，心律失常，良性前列腺增生和内皮素水平升高方面有用。