4-isopropoxy-2,6-dimethylbenzoic acid | 100256-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropoxy-2,6-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-isopropyloxy-benzoesaeure；2.6-dimethyl-4-isopropoxybenzoic acid；4-Isopropoxy-2,6-dimethyl-benzoesaeure；4-Isopropoxy-2,6-dimethylbenzoic acid；2,6-dimethyl-4-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 100256-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LSSLZIWTSGVMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{4-[3-(pyridin-2-ylamino)propoxy]phenyl}propylate 、 4-isopropoxy-2,6-dimethylbenzoic acid 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到2-(S)-(4-isopropoxy-2,6-dimethylbenzamido)-3-{4-[3-(pyridin-2-ylamino)propoxy]phenyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  打破整联蛋白配体中金属配位羧酸基团的教条：向MIDAS引入异羟肟酸以调节效能和选择性

  摘要：

  合适的替代物：所有整联蛋白受体都在金属离子依赖性粘附位点（MIDAS）上结合其配体，该配体包含天冬氨酸残基。迄今为止，所有用其他药理学上有利的等排基团取代天冬氨酸羧基的尝试均告失败。现在已经表明，异羟肟酸基团可以取代羧基。所得的配体保持其高结合活性。该图显示了在αvβ3的结合位点中的一种这样的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200900206

文献信息

• Probing Integrin Selectivity: Rational Design of Highly Active and Selective Ligands for the α5β1 and αvβ3 Integrin Receptor
  作者：Dominik Heckmann、Axel Meyer、Luciana Marinelli、Grit Zahn、Roland Stragies、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.200700008

  日期：2007.5.4
• Breaking the Dogma of the Metal-Coordinating Carboxylate Group in Integrin Ligands: Introducing Hydroxamic Acids to the MIDAS To Tune Potency and Selectivity
  作者：Dominik Heckmann、Burkhardt Laufer、Luciana Marinelli、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Grit Zahn、Roland Stragies、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.200900206

  日期：2009.6.2

  suitable substitute: All integrin receptors bind their ligands, which contain an aspartate residue, in the metal‐ion‐ dependent adhesion site (MIDAS). So far all attempts to replace the carboxyl group of aspartate with other, pharmacologically favorable isosteric groups have failed. Now it has been shown that a hydroxamic acid group can replace the carboxyl group; the resulting ligand retains its high binding

  合适的替代物：所有整联蛋白受体都在金属离子依赖性粘附位点（MIDAS）上结合其配体，该配体包含天冬氨酸残基。迄今为止，所有用其他药理学上有利的等排基团取代天冬氨酸羧基的尝试均告失败。现在已经表明，异羟肟酸基团可以取代羧基。所得的配体保持其高结合活性。该图显示了在αvβ3的结合位点中的一种这样的配体。