2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine | 95458-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 5-(3-Chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 95458-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 293.713
• InChiKey: WVOUXRHJGOEMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine 在 盐酸 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4-azido-3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloro-phenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217

文献信息

• Structural studies on bioactive compounds. 8. Synthesis, crystal structure and biological properties of a new series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors with in vivo activity against a methotrexate-resistant tumor cell line
  作者：Roger J. Griffin、Michelle A. Meek、Carl H. Schwalbe、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm00131a009

  日期：1989.11

  A series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidines embracing basic substituents in the 5-aryl ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against rat liver dihydrofolate reductase (DHFR). Maximal enzyme inhibition was observed for compounds bearing a benzylamino (19) or N-alkylbenzylamino substituent (29 and 30) in the 4-position of the phenyl ring and a nitro group in the 3-position

  合成了一系列在5-芳基环中包含碱性取代基的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶，并评估了其对大鼠肝二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。对于在苯环的4位带有苄氨基（19）或N-烷基苄基氨基取代基（29和30）而在3位带有硝基的化合物（相应的3-氨基，3-叠氮基或未取代的类似物，仅被证明是弱活性或无活性的DHFR抑制剂。还筛选了针对甲氨蝶呤耐药性肿瘤，M5076鼠网状肉瘤的体内所选化合物，以及针对DHFR，（3,4-二氯苄基）氨基类似物26的一般平行活性的抗肿瘤活性，该化合物被证明毒性最低，显示出显着的抗肿瘤活性。
• BLISS, EDWARD A.;GRIFFIN, ROGER J.;STEVENS, MALCOLM F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2217-2228
  作者：BLISS, EDWARD A.、GRIFFIN, ROGER J.、STEVENS, MALCOLM F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Structural studies on bio-active compounds. Part 5. Synthesis and properties of 2,4-diaminopyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors bearing lipophilic azido groups
  作者：Edward A. Bliss、Roger J. Griffin、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/p19870002217

  日期：——

  A series of 2,4-diamino-5-(azidoaryl)-6-alkylpyrimidines has been prepared. The azide (36)(MZP) can be reduced by thiol reagents to the corresponding amine (28) but reductive deazidation occurred when the series of azidophenyl derivatives was heated with hydrazine hydrate. Degradation of azide (36) in a trifluoroacetic acid–trifluoromethanesulphonic acid mixture at 0 °C affords a means of introducing

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。