2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine | 95458-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 5-(3-Chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 95458-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 293.713
• InChiKey: WVOUXRHJGOEMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine 在 盐酸 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4-azido-3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloro-phenyl)-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,4-diamino-5-(3-chloro-4-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217

文献信息

• Structural studies on bioactive compounds. 8. Synthesis, crystal structure and biological properties of a new series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors with in vivo activity against a methotrexate-resistant tumor cell line
  作者：Roger J. Griffin、Michelle A. Meek、Carl H. Schwalbe、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm00131a009

  日期：1989.11

  A series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidines embracing basic substituents in the 5-aryl ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against rat liver dihydrofolate reductase (DHFR). Maximal enzyme inhibition was observed for compounds bearing a benzylamino (19) or N-alkylbenzylamino substituent (29 and 30) in the 4-position of the phenyl ring and a nitro group in the 3-position

  合成了一系列在5-芳基环中包含碱性取代基的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶，并评估了其对大鼠肝二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。对于在苯环的4位带有苄氨基（19）或N-烷基苄基氨基取代基（29和30）而在3位带有硝基的化合物（相应的3-氨基，3-叠氮基或未取代的类似物，仅被证明是弱活性或无活性的DHFR抑制剂。还筛选了针对甲氨蝶呤耐药性肿瘤，M5076鼠网状肉瘤的体内所选化合物，以及针对DHFR，（3,4-二氯苄基）氨基类似物26的一般平行活性的抗肿瘤活性，该化合物被证明毒性最低，显示出显着的抗肿瘤活性。
• BLISS, EDWARD A.;GRIFFIN, ROGER J.;STEVENS, MALCOLM F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2217-2228
  作者：BLISS, EDWARD A.、GRIFFIN, ROGER J.、STEVENS, MALCOLM F. G.

  DOI：——

  日期：——