2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione | 878437-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；2-amino-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 878437-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: QUTYQXICRZCIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4的新型潜在抑制剂：微波辐射下吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计和合成。

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，通过三组分反应在微波辐射下完成了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的简单有效合成。该方法具有反应时间短，收率高，底物范围广，操作方便等许多显着优点。我们提供了一系列潜在的具有生物活性的化合物作为Cdk4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.084

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 5-aryl substituted 2-amino-5,8-dihydropyrido[2,3-<i>D</i>] pyrimidin-4,7-diones under microwave irradiationl without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Qian Wang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Jinpeng Zhang、Bo Jiang、Runhong Jia、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430407

  日期：2006.7

  A series of 5-aryl substituted 2-amino-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4,7-diones were synthesized through one-pot condensation of 2,6-diaminopyrimidin-4-one, aldehyde and Meldrum's acid using glycol as energy transfer agent under microwave irradiation without catalyst. The one-pot protocol in the absence of catalyst has the advantage of good yield (86-95%), short route and reaction time (3-6 min)

  通过2,6-二氨基嘧啶-4-酮，醛和一锅缩合反应，合成了一系列5-芳基取代的2-氨基-5,8-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4,7-二酮。以乙二醇为能量转移剂，在无催化剂的微波辐射下，Meldrum的酸。在没有催化剂的情况下，一锅法的优点是产率高（86-95％），路线和反应时间短（3-6分钟）且对环境友好。