2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione | 878437-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione
• 英文别名: 2-amino-4-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；2-amino-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 878437-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: QUTYQXICRZCIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到2-amino-5-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4的新型潜在抑制剂：微波辐射下吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计和合成。

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，通过三组分反应在微波辐射下完成了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的简单有效合成。该方法具有反应时间短，收率高，底物范围广，操作方便等许多显着优点。我们提供了一系列潜在的具有生物活性的化合物作为Cdk4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.084

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 5-aryl substituted 2-amino-5,8-dihydropyrido[2,3-<i>D</i>] pyrimidin-4,7-diones under microwave irradiationl without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Qian Wang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Jinpeng Zhang、Bo Jiang、Runhong Jia、Yan Zhang、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570430407

  日期：2006.7

  A series of 5-aryl substituted 2-amino-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4,7-diones were synthesized through one-pot condensation of 2,6-diaminopyrimidin-4-one, aldehyde and Meldrum's acid using glycol as energy transfer agent under microwave irradiation without catalyst. The one-pot protocol in the absence of catalyst has the advantage of good yield (86-95%), short route and reaction time (3-6 min)

  通过2,6-二氨基嘧啶-4-酮，醛和一锅缩合反应，合成了一系列5-芳基取代的2-氨基-5,8-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4,7-二酮。以乙二醇为能量转移剂，在无催化剂的微波辐射下，Meldrum的酸。在没有催化剂的情况下，一锅法的优点是产率高（86-95％），路线和反应时间短（3-6分钟）且对环境友好。
• New potential inhibitors of cyclin-dependent kinase 4: Design and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shujiang Tu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Jianing Xu、Yan Zhang、Qian Wang、Runhong Jia、Bo Jiang、Junyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.084

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of 2-amino pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was accomplished via a three-component reaction under microwave irradiation without catalyst. This method had many dramatic advantages such as the short reaction time, high yield, and broad substrate scope, as well as convenient operation. We provide new series of potential biologically active compounds as inhibitors of

  在没有催化剂的情况下，通过三组分反应在微波辐射下完成了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的简单有效合成。该方法具有反应时间短，收率高，底物范围广，操作方便等许多显着优点。我们提供了一系列潜在的具有生物活性的化合物作为Cdk4抑制剂。