(E)-trans-6-[2-(3,5-dichloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 80617-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trans-6-[2-(3,5-dichloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-trans-6-[2-(3,5-dichloro-4'-fluoro-2-[1,1'-biphenyl]yl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；(4R,6S)-6-[(E)-2-[2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)phenyl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 80617-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂FO₃
• 分子量: 381.231
• InChiKey: VMMVXGKAALDTIC-XEVLESSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(E)-2-[2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)phenyl]ethenyl]-4-methyl-1,3-dioxane 在 四氯化钛 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-trans-6-[2-(3,5-dichloro-4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。15.对映体纯mevinolin类似物的制备

  摘要：

  Mevinolin 1的羟基内酯部分的有效不对称合成进行了描述。关键的步骤是将TiCl 4缩醛催化的偶联反应图3a和3b中，从（R）-1,3-丁二醇衍生与1,3-双（三甲基甲硅烷）-1- methoxybuta -1,3-二烯4，得到δ-烷氧基-β-酮酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82107-3

文献信息

• Substituted 6-Phenethyl-and phenylethenyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxytetraydropyran-2-ones in the4-R trans stereoisomeric forms and the corresponding dihydroxy acids, process for preparing and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0024348A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  6-Phenyl-, phenalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4- R trans stereoisomeric forms having the structure wherein A is H or methyl; E is a direct bond, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- or-CH-CH-; and R1, R2 and R3 have several meanings, and the corresponding dihydroxy acids in which the lactone ring is hydrolytically opened, and the pharmaceutically acceptable salts of said dihydroxy acids, and the lower alkyl and the phenyl, dimethylamino or acetylamino-substituted lower alkyl esters of said dihydroxy acids; and processes for preparing them. These compounds are potent inhibitors of cholesterol synthesis by the enzyme hydroxymethyl glutaryl coenzyme A reductase.

  6-苯基、苯基烷基和苯基乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮的 4- R 反式立体异构体，其结构为 其中 A 是 H 或甲基 E为直接键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-或-CH-CH-；R1、R2和R3有多种含义，以及相应的内酯环被水解打开的二羟基酸、所述二羟基酸的药学上可接受的盐、所述二羟基酸的低级烷基和苯基、二甲基氨基或乙酰氨基取代的低级烷基酯；以及制备它们的工艺。这些化合物是羟甲基戊二酰辅酶 A 还原酶合成胆固醇的强效抑制剂。
• Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes and a process for preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0038061A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes are prepared in good yield by reacting palladium complexes of substituted benzaldehyde aniline Schiff bases with substituted phenylmagnesium bromides in the presence of at least six, preferably eight, molar equivalents of triphenylphosphine. Those compounds are intermediates for synthetic, in vivo cholesterol synthesis inhibitors.

  在至少 6 个摩尔当量（最好是 8 个摩尔当量）三苯基膦的存在下，取代苯甲醛苯胺希夫碱的钯络合物与取代苯基溴化镁反应，可以制备出产率很高的取代联苯-2-甲醛。这些化合物是合成体内胆固醇合成抑制剂的中间体。
• JOHNSON, WILLIAM S.;KELSON, ANDREW B.;ELLIOTT, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3757-3760
  作者：JOHNSON, WILLIAM S.、KELSON, ANDREW B.、ELLIOTT, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• Optisch aktive (Meth)Acrylsäure-Derivate, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0379917B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US4308378A
  申请人：——

  公开号：US4308378A

  公开（公告）日：1981-12-29